有关萘加氢合成四氢萘和十氢萘的可行性报告.doc

有关萘加氢生成四氢萘十氢萘的研究报告
一、萘的物理化学性质:
萘: 分子式C10H8 结构所有C原子均以sp2杂化轨道形成σ键。
物理性质
℃,℃,凝固点,℃,℃,(100℃)恒压燃烧热:(标准大气压,) 恒压燃烧热:40205J/g(标准大气压,)。不溶于水,溶于乙醇和乙醚等易挥发,易升华溶于乙醇后,将其滴入水中,会出现白色浑浊。
分子结构
两个相连的苯环
化学性质
(1)萘的氧化温和氧化剂得醌,强烈氧化剂得酸酐。萘环比侧链更易氧化,所以不能用侧链氧化法制萘甲酸。电子云密度高的环易被氧化。
(2)萘的还原
(3 萘的加成
(4)萘的亲电取代反应萘的α-位比β-位更易发生亲电取代反应。α-位取代两个共振式都有完整的苯环。β-位取代只有一个共振式有完整的苯环。在萘环上主要发生亲电取代,同苯环一样,但活性比苯环强从中间对称的两个C旁边的C开始标,其中1,4,5,8号碳活性完全一样(称为阿尔法碳),2,3,6,7号碳性质完全一样(称为贝塔碳)。
一般情况下,阿尔法碳活性大于贝塔碳,取代基在阿尔法位上,这是由动力学控制,温度较高时,阿尔法碳[1]上取代基会转移到贝塔碳上。但在萘的弗瑞德-克来福特酰基化反应,不加热却生成了阿尔法位和贝塔位的混合物。如用硝基甲烷为溶剂,则主要生成贝塔酰化产物。
一种有机化合物,分子式C10H8,白色,,而用于合成染料、树脂等。通常的卫生球就是用萘制成的。
二、四氢萘和十氢萘的物理化学性质:

四氢萘:1,2,3,4-四氢萘;又叫萘满;四氢化萘;1,2,3,4-四氢化萘;1,2,3,4-四氢樟脑;
分子式:C10H12;
分子量:;
结构式:

四氢萘的结构图
四氢萘(又叫四氢化萘、萘满),是一种脂环族芳香烃。它是具有萘气味的无色液体。是萘的一种重要衍生产品。
四氢萘是以萘为原料,经催化加氢生成。
四氢萘不溶于水,与所有常用溶剂可混溶。是理想的高沸点溶剂,可广泛应用于油漆、涂料、油墨(用作油漆涂料油墨的溶剂)、硬质合金(用作硬质合金成型剂)、医药、造纸等工业领域,已被国内多种行业长期使用。
四氢萘主要用作生产四氢萘酮,还用作油脂、蜡、树脂和油漆的溶剂,并可与苯和乙醇配成混合物作为内燃机的燃料,也作为上光剂和涂料中松节油的代用品。
十氢萘:
十氢萘,又称作萘烷, 分子式:C10H18 ,分子量:。十氢萘对皮肤粘膜有刺激性,有麻醉作用。吸入后可引起呼吸道刺激、头痛、头晕。液体或高浓度蒸气对眼有刺激性。
主要成分: 纯品外观与性状: 无色液体,有芳香气味。熔点(℃): -(顺) 沸点(℃): (顺) 相对密度(水=1): (顺) 相对蒸气密度(空气=1): 饱和蒸气压(kPa): (℃) 燃烧热(kJ/mol): 闪点(℃): 54 引燃温度(℃): 255
爆炸上限%(V/V): (100℃)
爆炸下限%(V/V): (100℃)
溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
主要用途: 用作油、脂、树脂、橡胶等的溶剂和除漆剂,润滑剂。
三、萘的饱和加氢反应条件:
萘在加热加压氢气及催化剂的作用下生成四氢萘和十氢萘
生成四氢萘的反应条件:加热、加压、合适的氢气量和催化剂Pd-c或Na-Hg和C2H5OH的作用下。
生成十氢萘的反应条件:加热、加压、合适的氢气量和催化剂Rh-c或Pd-c的作用下。
四、不同的催化剂不同的反应条件对萘的加氢反应的影响
高温下工业 NiW/A12 03催化剂上萘的加氢饱和反应:
在中压固定床中,高温条件下研究了工业 NiW/A1 0,催化剂上硫化氢气氛中反应温度、反应压力和空速对萘加氢饱和反应过程的影响。实验结果表明,在液时空速为 10—30 h ,氢油体积比为800高反应温度区 320—380℃的实验条件下,萘加氢主要生成四氢萘和十氢萘,而进一步加氢裂化产物较少;提高反应温度,萘转化率和四氢萘的收率下降,加氢裂化产物略有升高,表明高温不利于芳环的加氢饱和;提高加氢反应压力,萘的转化率和四氢萘的芳环加氢程度提高;综合反应结果,提出了高温条件下萘加氢的简化可逆连串反应途径
1 萘加氢反应产物分布
在加氢反应条件下,萘的反应非常复杂,主要包括逐环加氢、开环、异构和脱烷基等平行、连串反应'。气质联用分析结果表明萘的加氢产物主为四氢萘和十氢萘(顺、反异构体)和开环裂化产物(如丁基苯及少量其他产物)。实验