有机化学第六章对映异构.ppt

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手性和对映体
含一个手性碳原子化合物的对映异构
含有多个手性碳原子化合物的立体异构
构型的表示法、构型的确定和构型的标记
环状化合物的立体异构
不含手性碳原子化合物的对映异构
外消旋体的拆分
学习内容: 概述
旋光性和比旋光度
含有其他手性碳原子化合物的对映异构
旋光异构体的性质
立 体 化 学
学习要求：
握立体异构、光学异构、对称因素（主要指对称面、对称中心）、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
握书写费歇尔投影式的方法。
握构型的D、L和R、S标记法。
握判断分子手性的方法。
步掌握亲电加成反应的立体化学。
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下：
构造异构
立体异构
碳链异构
官能团异构
位置异构
互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构
对映非对映异构
同分异构
单键旋转异构
叔胺翻转异构
立体异构 构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。
同分异构是多层次性
01
构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其中构造异构属较低层次的异构形式，其次为构型异构，而构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通常包含有较高层次的异构形式。
01
对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
01
天然有机化合物大多有旋光现象。
用于研究有机反应机理。
物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治 抗坏血病，而右旋的不行）。
为什么要研究对映异构呢？因：
1848年 Pasteur（巴斯德 法国化学家）在显微镜下用
镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。
二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者
说左、右手关系）。二者无论如何也不能完全重叠。
实物与镜象不能重叠的分子，称为手性分子。
手性和对映体
手性(Chirality)：实物与其镜影不能重叠的现象。
一、手性
物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有无对称因素来判断。
二、对称因素：
对称轴Cn
以设想直线为轴旋转360。/ n，得到与原分子相同的
分子，该直线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。
对称面 s
—— 某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。