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炔烃和二烯烃.ppt


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01
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【学习要求】
炔烃和二烯烃
掌握炔烃的结构和命名。
掌握炔烃的的化学性质,比较烯烃和炔烃化学性质的异同。
掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。
掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。
炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和烃,炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃,它们是同分异构体, 但结构不同,性质各异。
第一节 炔 烃
炔烃的结构
乙炔是最简单的炔烃,构造式为H—C≡C—H,在乙炔分子中,碳原子是sp杂化。

杂化后形成两个sp杂化轨道(含1/2 S和1/2 P成分),剩下两个杂化P的轨道。两个sp杂化轨道成1800分布,两个未杂化的P(PY、PZ)轨道互相垂直,它们与中一碳的两个P轨道两两互相侧面重叠形成两个互相垂直的键。

叁键是同一个键和两个互相垂直的组成的。两个键的电子云分布好象是国围绕两个碳原子核心联系的圆柱状的电子云。其示意如下图:
由于在两个碳原子之间电子云密度大,sp轨道的s成份多,使sp-spσ键较短,形成π键的p轨道重叠程度大,因此,炔烃的亲电加成活性不如烯烃。
01
由于sp杂化碳的电负性较大,电负性:Csp > Csp2 > Csp3,使C-H键的极性增强,H表现为一定的酸性。
02
乙炔:pKa~25 乙烯:pKa~44 乙烷:pKa~50
03
C≡C键:1个C-Cσ键:sp-sp,2个C-Cπ键:2p-2p,互相垂直。 C-H键:sp-1sσ键。
04

二、炔烃的异构和命名
炔烃没有顺反异构。
炔烃的系统命名法与烯烃相似,即选择含三键的最长碳链作为主链,将支链作为取代基。
烯炔命名时,选择含有双键和三键的最长碳链作主链,主链碳原子编号时,应从离官能团最近的一端开始,在同等的情况下,要使双键的位次最小。
3-戊烯-1-炔    2-甲基-1-己烯-3,5-二炔
1-丁炔 3-甲基-1-丁炔
4-乙基-1-庚烯-5-炔
01
5-乙烯基-2-辛烯-6-炔
02
3-戊烯-1-炔
(不叫2-戊烯-4-炔)
03
1
相对密度和折射率比对应的烯烃稍大。
2
碳链相同的炔烃,将三键由链的外侧向中间移动时,沸点、相对密度、折射率都显著升高。
3
炔烃在水里的溶解度很小,但比对应的烷烃和烯烃大一些,炔烃易溶于四氯化碳、乙醚、烷烃等极性小的溶剂。
炔烃的沸点比对应的烯烃约高10 ~ 20℃;
三、炔烃的物理性质
炔烃的弱酸性-炔化物的生成
01
叁键的催化加氢、亲电加成、亲核加成、氧化、聚合反应
02
R-C≡C-H
结构与性质分析

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  • 时间2025-01-30
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