高三二轮专题有机推断及合成路线的分析与设计(选考)含答案.pdf

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专题十九 有机推断及合成路线的分析与设计(选考)

[查漏补缺 ·对接高考 ] 排查核心知识
挖掘命题规律

授课提示：对应学生用书第 85 页

[探高考·真题鉴赏]
1．(2019·高考全国卷Ⅰ节选)化合物 G 是一种药物合成中间体，其合成路线如下：



设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH COCH COOC H )
3 2 2 5
制 备 的 合 成 路 线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(无
机试剂任选)。
Br2
答案：C H CH ――→C H CH Br
6 5 3 光照 6 5 2
1C2H5ONa/C2H5OH
CH COCH COOC H ――→
3 2 2 5 2C H CH Br
6 5 2
: .

2．(2019·高考全国卷Ⅲ节选)氧化白藜芦醇 W 具有抗病毒等作用。下面是利用 Heck 反
应合成 W 的一种方法：

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)反应③的类型为_________________________________________________，W 的分子
式为________。
(3)利用 Heck 反应，由苯和溴 l 乙烷为原料制备 ，写出合成路线
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(无机试剂任选)
答案：(1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)取代反应 C H O
14 12 4
(3)
: .

3．(2018·高考全国卷Ⅰ节选)化合物 W 可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下所示：

苯乙酸苄酯( )是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原
料制备苯乙酸苄酯的合成路线：__________________________(无机试剂任选)。
解析：逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要 ；要生成
，根据题给反应可知，需要 ；要生成
，需要 ；苯甲醇和 HCl 反应即可生成
。由此可写出该合成路线为

答案：
[研考纲·聚焦素养]
核心素养 : .
1．宏观辨识与微观探析：能从有机化合物的组成、结构等不同层次认识有机化合物的
多样性并对其进行分类，从官能团的角度认识有机化合物的结构、性质及其衍变关系，形成
“结构决定性质”的观念，从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。
2．变化观念：认识烃及烃的衍生物之间的衍变关系及转化规律，认识有机化合物转化
的本质。
3．证据推理与模型认知：掌握官能团对有机化合物性质的决定性作用及有机合成中官
能团之间的衍变，知道通过分析、推理等方法研究不同有机化合物的本质特征及其相互衍变
关系，建立推断分析的思维模型并据此揭示合成有机化合物的规律。
[题型突破 ·通法悟道 ] 摆题型示例
巧取应考宝典

授课提示：对应学生用书第 86 页

题型一 有机化合物的推断

[研——题型探究]
角度一 根据已知物的结构简式和未知物的分子式
确定未知物的结构简式
1．(1)
反 应 中 加 入 的 试 剂 X 的 分 子 式 为 C H O ， X 的 结 构 简 式 为
8 8 2
________________________________________________________________________。 : .

有机物 B 的结构简式为___________________________________________。
答案：(1)
(2)
►角度二 根据已知物的结构简式和未知物的性质
确定未知物的结构简式
2．实现 D→E 的转化中，加入的化合物 X 能发生银镜反应， X 的结构简式为
________________________________________________________________________。

答案：
►角度三 根据已知物的结构简式和未知物的相对
分子质量确定未知物的结构简式
3．合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G，G 的结构简式为
________________________________________________________________________。 : .

答案：
角度四 根据反应物和生成物确定可能存在的副产物
4.
E→F 的 反 应 中 还 可 能 生 成 一 种 有 机 副 产 物 ， 该 副 产 物 的 结 构 简 式 为
________________________________________________________________________。
答案：
[练——即学即用]
1．下图为有机物之间的转化关系。

已知：H 属于芳香酯类化合物；I 的核磁共振氢谱为两组峰，且面积比为1∶6。请分别
写出下列物质的结构简式：
A：________________________________________________________________________；
B：________________________________________________________________________；
C：________________________________________________________________________；
D：________________________________________________________________________；
E：________________________________________________________________________；
F：________________________________________________________________________；
G：________________________________________________________________________；
H：________________________________________________________________________； : .
I ：________________________________________________________________________；
J ：________________________________________________________________________。