高中化学之有机合成方法归纳.pdf

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有机合成
【知识构建】
一、有机合成的关键是
(一)、碳骨架的构建 ： 碳链的增长 、碳链的减短、成环或开环
1、碳链增长的途径：
CH CH Br + NaCN →
3 2
CH CHO + HCN →
3
CH CH CHO + CH CH CHO →
3 2 3 2
烯烃、炔烃的加聚、加成反应
2、碳链缩短的途径：

由醋酸钠制备甲烷：
3、成环与开环的途径：
（1）成环：如羟基酸分子内酯化
HOCH CH COOH →
2 2
(2)开环：如环酯的水解反应
COOCH +2H O →
2 2
COOCH
2
（二）官能团的引入与转化 结合已学知识，小结以下官能团引入的方法。
1、至少列出三种引入 C=C 的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
2、至少列出四种引入卤素原子的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如
(4) ；如
4、在碳链上引入羰基（醛基、酮羰基）的方法：

5、在碳链上引入羧基的方法：
(1) ；如
(2) ；如
(3) ；如

二、中学常用的合成路线 : .
1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系

2．一元合成路线
HX
R—CH＝CH ――→ 卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯
2一定条件
3．二元合成路线
X
CH ＝CH ――2→ →二元醇―→二元醛→二元羧酸―→酯(链酯、环酯、聚酯)
2 2
4．芳香族化合物合成路线：

特别提醒 和 Cl 的反应，应特别注意条件的变化；光照只取代甲基上的氢，Fe 做催化剂
2
取代苯环邻、对位上的氢。
三、有机合成题的解题思路

典型例题：
例 1．以 为原料，并以 Br 等其他试剂制取 ，用反应流程图表示合成路线，
2
并注明反应条件。





练习 1
( ) 1．用苯作原料，不能经一步化学反应制得的是 : .
A．硝基苯 B．环己烷 C．苯酚 D．溴苯

( ) 2．在有机物分子中，不能引入羟基的反应是
A．氧化反应 B．水解反应 C．消去反应 D．加成反应

( ) 3．“绿色、高效”概括了 2005 年诺贝尔化学奖成就的特点。换位合成法在化学工业中每天都
在应用，主要用于研制新型药物和合成先进的塑料材料。在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应中的原子
全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为 100%。①置换反应 ②化合反应 ③分解反应 ④取代反
应 ⑤加成反应 ⑥消去反应 ⑦加聚反应 ⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的
是
A．①②⑤ B．②⑤⑦ C．只有⑦⑧ D．只有⑦
( ) 4．由 1－丙醇制取 ，最简便的流程需要下列反应的顺序应是
a．氧化 b．还原 c．取代 d．加成 e．消去 f．中和 g．缩聚 h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f

浓硫酸，△ Br ，CCl
( ) 5．化合物丙(C H Br )由如下反应得到：C H O ――→ C H ―2 ―→ 4丙(C H Br )
4 8 2 4 10 4 8 4 8 2
则丙的结构不可能是
A．CH CH CHBrCH Br B．CH CH(CH Br)
3 2 2 3 2 2
C．CH CHBrCHBrCH D．(CH ) CBr—CH Br
3 3 3 2 2

( ) 6．下列有机物可能经过氧化、酯化、加聚三种反应制得高聚物
的是

7．写出以CH ClCH CH CH OH 为原料制备 的各步反应方程式(必要的无机试剂自选)。
2 2 2 2
①_______________________________________________________________________；
②_______________________________________________________________________；
③_______________________________________________________________________；
④_______________________________________________________________________。
④ 。

8．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯 A，其分子式为 C H O 。该芳香内酯 A 经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
9 6 2 : .

提示：
①KMnO 、OH－
①CH CH===CHCH CH ――→4 CH COOH＋CH CH COOH
3 2 3 ②H O＋ 3 3 2
3
HBr
②R—CH===CH ――→ R—CH —CH —Br
2过氧化物 2 2
请回答下列问题：
(1)写出化合物 C 的结构简式
________________________________________________________________________。
(2)化合物 D 有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发
生银镜反应。这类同分异构体共有________种。
(3)在上述转化过程中，反应步骤 B―→C 的目的是______________________________。
(4) 请 设 计 合 理 方 案 从 合 成 ( 用 反 应 流 程 图 表 示 ， 并 注 明 反 应 条
件)__________________________________________________________________