高中化学新人教版选修5练习：烃和卤代烃第二节芳香烃(含答案).pdf

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第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
知识归纳
一、苯
1．苯的结构

苯的分子式为_________，结构简式为 或 ，___________结构，比例模型如图
所示，键角______，碳碳键长完全相等，且介于碳碳单键和碳碳双键之间，与碳碳单键、碳
碳双键均不同。
2．苯的物理性质
苯是无色、有特殊气味的______，有毒，密度比水的____，不溶于水，沸点是 ℃，熔
点是 ℃。如果用冰冷却，苯可以凝结成无色晶体。
3．苯的化学性质
苯的结构比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代和加成反应。
（1）取代反应
+Br +HBr
2
溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水的______。
+HO—NO +H O
2 2
硝基苯是无色、有_________的油状液体，密度比水的大，不溶于水，有毒。
（2）加成反应
+3H (环己烷)
2
+3Cl
2
六氯环己烷的分子式为 C H Cl ，俗称六六六。
6 6 6
（3）氧化反应
①苯在空气或氧气中燃烧产生_____________的火焰。 : .
2 +15O 12CO +6H O
2 2 2
②苯不能使 KMnO 酸性溶液褪色，也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4
二、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯环上的氢原子被______取代的产物。
、 等均为苯的同系物。
（1）苯的同系物的结构特点
分子中有且只有一个苯环；与苯环连接的侧链必须是烷基。
（2）苯及其同系物的通式
苯及其同系物的通式可表示为_______(n≥6，n 为正整数)。
2．苯的同系物的物理性质
甲苯(C H )、乙苯(C H )等简单的苯的同系物，在通常状况下都是无色液体，随着分子中碳
7 8 8 10
原子数的增加，熔、沸点逐渐________，有特殊的气味，密度比水的小，不溶于水，但都易
溶于有机溶剂，同时它们本身也是常用的有机溶剂。
3．苯的同系物的化学性质
苯与其同系物的化学性质有相似之处，但由于苯环与侧链的相互影响，二者的化学性质也表
现出许多不同之处。
（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的、带浓烟的火焰，其燃烧通式为
3n 3
C H + O nCO +(n 3)H O。
n 2n-6 2 2 2
2
②都能与卤素单质(X )、浓硝酸、浓硫酸等发生______反应。
2
③都能与氢气等发生加成反应。
（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所
不同。如：
+HNO +H O
3 2 : .
+3HNO +3H O
3 2
2，4，6-三硝基甲苯
为 2，4，6-三硝基甲苯，是一种淡黄色、不溶于水的晶体，俗称 TNT，
是一种烈性炸药，通常情况下较稳定，若遇引爆剂，易爆炸。广泛用于国防、开矿、筑路、
兴修水利等。
②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基
中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，它就能被KMnO 酸性溶液氧化，侧链烃基通常被氧
4
化为羧基(—COOH)。




三、芳香烃的来源及其应用
1．芳香族化合物的分类
芳香族化合物是指含有苯环的化合物，其类别如下：
 苯及其同系物
 
芳香烃 稠环芳香烃
芳香族化合物 
......
 

芳香烃的衍生物
稠环芳香烃是由两个或两个以上的苯环共用___________而形成的芳香烃。如萘( )
和蒽( )。
2．芳香烃的来源
芳香烃最初是从煤经过_______得到的煤焦油中提取的，现代工业中是通过石油化学工业中 : .
的________等工艺得到的。

3．芳香烃的应用
苯、甲苯、二甲苯和乙苯等简单的芳香烃是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、
农药、合成材料等。

【答案】一、1．C H 平面正六边形 120° 2．液体 小
6 6
3．（1）大 苦杏仁味 （3）明亮的、带有浓烟
二、1．烷基 C H 2．升高 3．（1）②取代
n 2n-6
三、1．相邻的 2 个碳原子 2．干馏 催化重整
重点
一、与苯、芳香烃等有关的概念辨析
1．苯
最简单的芳香烃，是芳香族化合物的基本单元。
2．芳香烃
含有苯环，仅由碳、氢两种元素组成的有机物，包括苯、苯的同系物、非苯的同系物(如苯
乙烯、苯乙炔等)、稠环芳香烃等，芳香烃属于烃，同时也属于芳香族化合物。
3．苯的同系物
满足通式 C H (n≥7，n 为正整数)的含有一个苯环的所有的烃，都属于苯的同系物，如甲
n 2n-6
苯、乙苯、二甲苯等，苯的同系物属于芳香烃。苯乙烯、苯乙炔等不满足通式C H ，它们
n 2n-6
均不属于苯的同系物。
4．芳香族化合物
含有苯环的有机物均属于芳香族化合物，包括芳香烃和芳香烃的衍生物，如硝基苯
( )、溴苯( )、苯磺酸( )、苯甲酸( )、
苯甲醛( )、苯酚( )等。
下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
① ② ③ : .
④ ⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥

【解析】本题考查对概念的理解和辨析。题给有机物结构中都含有苯环，除含碳、氢元素，
不再含有其他元素，故一定属于芳香烃。根据苯的同系物的通式和概念进行判断，①和⑥属
于苯的同系物，②和⑤虽属于芳香烃，但不属于苯的同系物，故B 项正确。
【答案】B

二、各类烃与溴、高锰酸钾酸性溶液反应的比较
高锰酸钾酸性溶
类别 溴水 溴的四氯化碳溶液 纯的液溴
液
不反应。能
不反应。液态烷烃 不反应。液态烷烃
不反应。能与液态与液态烷烃
能萃取溴水中的溴 与 溶 剂水 互 不相
烷烃 烷烃相互溶解且不相互溶解且
而发生分层，上层 溶，分层，上层为
出现分层现象 不出现分层
颜色深 无色