高中化学有机化学知识点第2讲甲烷、烷烃.pdf

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第二讲 甲烷、烷烃
一、甲烷
1、甲烷的分子结构
甲烷以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体。键角：109°28′
分子式：CH₄ 电子式： 结构式： 空间构型：正四面体

2、甲烷的存在和物理性质：
无色、无味的气体，密度比空气小，= ，极难溶水
甲烷又叫“坑气”、“沼气”，是天然气的主要成分
甲烷是池沼底部产生的沼气和煤矿的坑道所产生的坑气气体的主要成分。这些气体中的甲烷都是在隔绝空气的
条件下，由植物残体经过某些微生物发酵的作用而生成的。此外，在有些地方的地下深处蕴藏着大量叫做天然气的
可燃性气体，它的主要成分也是甲烷（按体积计，天然气里一般约含有甲烷80%～97%）。
沼气对于解决我国农村的能源问题，改善农村环境卫生，提高肥料质量等方面都有重要意义。

3、甲烷的化学性质：
通常情况下，性质很稳定，不与强酸、强碱及高锰酸钾等强氧化剂发生反应，在特定条件下可与某些物质发生反应。
CH  2O 点燃 CO  2 H O
（1）可燃性：淡蓝色火焰 4 2 2 2
y y
CxHy  (x  )O 点 燃 xCO  H O
2    2 2
烃燃烧的通式： 4 2
（2）取代反应：
定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
CH  Cl 光  CH Cl  HC l CH Cl  Cl 光 CH Cl  HCl
4 2 3 3 2 2 2
CH Cl  Cl 光 CHCl  HCl CHCl  Cl 光CCl  HCl
2 2 2 3 3 2 4
注意：
1、甲烷的四种氯代物都不溶于水。常温下，一氯甲烷 是气体，其它三种都是液体。
2、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所形成化合物。
3、二氯甲烷只有一种结构讲明甲烷的空间构型为正四面体。
甲烷的四种取代产物的结构式：二氯甲烷的结构式：
=
4、取代反应与置换反应的比较：
取代反应 置换反应
可 与 化 合 物 发 生 取 反应物、生成物中一
代，生成物中不一定 定有单质
有单质
反应能否进行受外界 在水溶液中进行的置
条件影响较大 换反应遵循金属或非
金属活动性顺序
逐步取代，很多反应 反应一般单方向进行
是可逆的


练习
1、甲烷分子是以 C 原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ B ）
A、CH₃ Cl 只代表一种物质 B、CH₂ Cl₂ 只代表一种物质 C、CHCl₃ 只代表一种物质 D、CCl₄ 是非极性分子
CH 高温 C  2H
（3）高温分解： 4 2 : .
与甲烷类似结构的物质

结构特点：
①C 原子之间以单键结合成链状
②C 原子的剩余价键都与 H 原子结合，达到“饱和”

二、烷烃
1、烷烃的概念和结构
（1）概念：分子中的C 原子之间只以单键结合，C 原子的剩余价键均与氢原子结合，使每个C 原子的化合价都已充
分利用，达到饱和，这样的烃叫做饱和烃，也叫烷烃。
（2）通式： CnH2n+2（n≥1）
（3）结构简式：将结构式中的 C—H 和某些 C—C 省略得到的式子。
（4）同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH₂ 原子团的物质互相称为同系物。
烷烃同系物：结构相似：碳原子均间均以单键结合。
通式相同：CnH2n+2 链状。
分子组成：相差若干个 CH₂ 。
2、烷烃的物理性质

规律：
①状态：气液固；C₁ ～C₄ 的烷烃常温下均为气态；C5～C16 是液体，C17 以上是固体；
② 熔沸点依次升高；③相对密度呈增大趋势且小于1；④均不溶于水，易溶于有机溶剂。 : .
3、烷烃的化学性质（与 CH₄ 相似）:
（1）氧化反应
3n  1
CnH  O  点燃  nCO  (n  1) H O
2n  2 2 2 2
均不能使酸性 KMnO₄ 溶液褪色，不与强酸，强碱反应。 2
（2）取代反应
在光照条件下进行，产物更复杂。
例如：
（3）烷烃的受热分解
由于其它烷烃的碳原子多，所以分解时比甲烷复杂。一般甲烷高温分解生成碳和氢气，长链烷烃高温发生裂解裂化。
练习
2、下列哪组是同系物？（ BD ）
A、CH₃ CH₂ CH₂ CH₃ 、CH₃ CH(CH₃ )CH₃ B、CH₃ CH、CH₃ CH(CH₃ )CH₃
C、CH₃ －CH＝CH₂ D、CH₃ CH₂ Cl CH₃ CH₂ CH₂ Cl
三、烷烃的命名
总则：根据烷烃中的碳原子数把其称为“某烷”。
10 以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui) .10 以上：用中文数字:十一......
1、习惯命名法

CH
CH CHCH CH 3
3 2 3 CH C CH
3 3
CH
3 CH
正戊烷异戊烷新戊烷 3
2、系统命名法
（1）选主链

若有几个等长的最长碳链时,应该如何选择主链? 应选择支链多的一条
（2）编号码

若有两个不同的支链，分别在距主链两端相同的位置上，则从哪端开始编号为宜呢？

假如从主链的任一端开始编号，第一个取代基的名称和位置都相同时，应该从哪里开始编号呢？
: .
（3）写名称
口诀：取代基，写在前；注位置，连短线。相同基，二三连；不同基，简在前。
2，5，5—三甲基— 4 —乙基辛烷
编号与编号间用“，”隔开；编号与取代基名称间用“—”隔开；

练习
3、给下列的有机物命名。

4、给下列有机物命名

5、写出下列有机物的结构简式。
（1）2，3 – 二甲基戊烷（2）3，3 – 二乙基戊烷（3）2-甲基-4-乙基庚烷




6、下列命名中正确的是（ ）
A、3－甲基丁烷 B、3－甲基－2 －乙基戊烷 C、2，2，4，4－四甲基己烷 D、1，1，3－三甲基戊烷

构成人类已知化合物种类最多的元素位于元素周期表的什么位置？为什么？
第ⅣA 族
为什么有机化合物的种类如此繁多呢？
由有机化合物的结构来决定的 : .
四、同分异构现象
1、碳原子含有 4 个价电子，可以跟其它原子如 H、O、N、S 等形成 4 个共价键；

2、碳原子相互之间能以共价键结合形成 C-C、C=C、碳碳三键，多个碳原子还可以形成长的碳链或是碳环。

含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。

3、烃基
烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分。用“—R”表示。
烷基: 烷烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团
CH HCH  HCH 
4 3 2
甲烷 甲基 亚甲基
CH CH  H  CH CH 
3 3 3 2
乙烷 乙基
烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。

[思考] 你能写出丙烷分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗？

4、结构式、结构简式和键线式
结构式：用一根短线表示一条共价键的式子。

结构简式：将结构式中的 C-C 或 C-H 键的短线省去后的式子。
CH₃ -CH₂ -CH₃ ：CH₃ CH₂ CH₃ CH₃ -CH₂ -CH₂ -CH₂ CH₃ ：CH₃ (CH₂ )₃ CH₃

键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点都表示一个碳原子。


: .

练习
7、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）
A、CH₃ Cl 不存在同分异构体 B、CH₂ Cl₂ 不存在同分异构体 C、CHCl₃ 不存在同分异构体 D、CCl₄ 是非极性分子

性质不同的原因是结构不同

思考：这三种戊烷有什么关系？

5、同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
同分异构体：具有相同的分子式，不同结构的化合物互称为同分异构体。
辨析：最简式相同的化合物，相对分子质量相同的化合物，分子式相同的化合物是否一定是同分异构体？
分子式相同结构式不同化合物
练习
8、互为同分异构体的物质不可能 （ ）
A. 具有相同的相对分子质量 B. 具有相同的结构 C. 具有相同的通式 D. 具有相同的分子式

同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
相同点 不同点
同分异构体 分子组成 分子结构
同系物 结构、化学性质相似 分子组成中相差若干个 CH₂ 基团
同位素 质子数 中子数
同素异形体 同一种元素 不同的单质
注意：四个概念均在“互称”时使用
练习 : .

10、对下列物质的叙述中，正确的是（ D ）
37 235U 238U
35Cl