高中化学芳香烃专题练习解析.pdf

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芳香烃
【学习目标】
1、认识芳香烃的组成、结构；
2、了解苯的卤代、硝化及加氢的反应，知道苯的同系物的性质、苯的同系物与苯性质的差异；
3、结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物的重要作用及对环境和健康可能产生的影响，芳香烃类物
质在有机合成和有机化工中的重要作用。
【要点梳理】
要点一、苯的结构和性质
分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
1．分子结构。
苯的分子式为 C H ，结构式为 ，结构简式为 或 。
6 6
大量实验表明，苯分子里 6 个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。苯分子
里的所有原子都在同—平面内，具有平面正六边形结构，键角为 120°，是非极性分子。
2．物理性质。
苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点 ℃，沸点 ℃，苯用冰冷却可凝结成无色
的晶体，苯有毒。
3．化学性质。
【高清课堂：芳香烃#苯的化学性质】
苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下，如在催化剂作用下，苯可以发生取代反应和加成反应。
（1）取代反应。

（溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大）

（硝基苯是无色，有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒）

（2）加成反应。

（3）氧化反应。
①苯在空气中燃烧发出明亮的带有浓烟的火焰：
点燃
2 +15O 12CO +6H O
2 2 2
②苯不能使酸性 KMnO 溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
4
4．苯的用途。
苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，苯
也常用作有机溶剂。
特别提示 （1）苯的结构简式： 并不能反映苯的真实分子结构，只是由于习惯才沿用至今。实际上
苯分子中的碳碳键是完全相同的。 : .
（如 与 是同种物质）
（2）由于苯环结构的特殊性，在判断苯体现什么性质时要特别注意反应条件和反应物的状态。

要点二、苯的同系物
【高清课堂：芳香烃#苯的同系物及其性质】
1．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链
全部为烷基。甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
2．苯的同系物的分子通式为 C H （n≥6，n∈N）。苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环
n 2n－6
上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为 C H 的对应的苯的同系物有下列 4 种同分异构体。
8 10

3．简单的苯的同系物（如甲苯、二甲苯、乙苯等），在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，
密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
4．由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。
（1）苯的同系物与苯在化学性质上的相似之处：
3n  3
点燃
①都能燃烧，燃烧时发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为：C H + O nCO +(n－3)H O。
n 2n－6 2 2 2
2
②都能与卤素单质（X ）、硝酸、硫酸等发生取代反应。
2
③都能与氢气等发生加成反应。
（2）苯的同系物与苯在化学性质上的不同之处：
①由于侧链对苯环的影响，使苯的同系物的苯环上氢原子的活性增强，发生的取代反应有所不同。


②由于苯环对侧链的影响，使苯的同系物的侧链易被氧化。在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相
连的碳原子上有氢原子，它就能被热的酸性 KMnO 溶液氧化，侧链烃基通常被氧化为羧基（—COOH）。
4


要点三、芳香烃的来源及其应用 : .
1．通常煤是获取一切芳香烃的主要来源，现在还通过石油化学工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。
2．一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料。可用于合成炸药、染料、农药、
药品、合成材料等。

【典型例题】
类型一：苯及苯的同系物的结构
例 1 对于苯乙烯（ ）的下列叙述：
①能使酸性 KMnO 溶液褪色；②可发生加聚反应；③可溶于水；④可溶于苯中；⑤能与浓硝酸发生取代反应；
4
⑥所有的原子可能共平面，其中正确的是（ ）。
A．仅①②④⑤ B．仅①②⑤⑥ C．仅①②④⑤⑥ D．全部正确
【答案】C
【解析】物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答，苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键，
其性质应与苯、乙烯有相似之处，从分子结构看，是两个平面结构的组合，而这两个平面有可能重合，故⑥的说
法正确；苯环上可发生取代反应，故⑤的说法正确；碳碳双键可被酸性KMnO 溶液氧化，也可发生加聚反应，故
4
①②说法正确；苯乙烯属于烃类，而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂，故③的说法不正确而④的说法正确。
【总结升华】解答本题需将苯、乙烯的性质迁移到对苯乙烯性质的预测上。
举一反三：
【高清课堂：芳香烃#例 3】
【变式 1】苯环结构中不存在 C-C 单键与 C=C 双键的交替结构，可以作为证据的是
①苯不能使溴水褪色
②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应
④经测定，邻二甲苯只有一种结构
⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是 ×10-10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
【答案】A

类型二：苯及其同系物的性质
例 2 （2015 兰州模拟）下列关于有机物的认识正确的是（ ）
A．C H 与氯气发生取代反应①、C H 与 HCl 发生加成反应均可得到纯净的 C H Cl
2 6 2 4 2 5
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水②的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．甲烷的二氯代物只有 1 种，新戊烷的二氯代物③有 2 种
D．苯使酸性 KMnO 溶液、溴水都能褪色，发生的都是氧化反应④
4
【思路点拨】
关键信息 信息分析与迁移
信息① 甲烷与氯气的取代易发生副反应，乙烷性质与甲烷类似
信息② 浓溴水会挥发出溴蒸气
信息③
新戊烷的结构简式为
信息④ 苯的化学性质：难氧化，不能使酸性 KMnO 溶液褪色
4 : .
【答案】C
【解析】C H 与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的 C H Cl，A 错误；浓溴水易挥
2 6 2 5
发，气体通过它时会带出溴蒸气，B 错误；甲烷中所有氢原子均相同，所以其二氯代物只有1 种，新戊烷的二氯
代物中，两个氯原子取代同一甲基的氢原子的同分异构体有 1 种，取代不同甲基的氢原子得到的二氯代物有 1
种，总共含有 2 种二氯代物，C 正确；苯不与酸性 KMnO 溶液反应，使溴水褪色属于萃取，D 错误。
4
【总结升华】甲烷、乙烯与苯的化学性质比较：
物质 甲烷 乙烯 苯
Br 试剂 纯溴 溴水 纯溴
与 2
Br
2 反应条件 光照 无 FeBr
反 3
应
反应类型 取代 加成 取代
酸性
氧
能使酸性 KMnO 溶液褪 不能使酸性 KMnO 溶液褪
KMnO 不能使酸性 KMnO 溶液褪色 4 4
化 4 4
色 色
溶液
反
应
燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，带黑烟 燃烧时火焰明亮，带浓烟
不能使溴水和酸性 KMnO 溶液 能使溴水和酸性 KMnO 将溴水加入苯中振荡分层，
鉴别 4 4
褪色 溶液褪色 上层呈橙色，下层为无色

举一反三：
【变式 1】（2015 郴州模拟）有 8 种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙
烯；⑧环己烯。其中既不能使酸性 KMnO 溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是（ ）
4
A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧
C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧
【答案】C
【解析】甲苯能使酸性 KMnO 溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性 KMnO 溶液褪色又能与溴水反
4 4
应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性 KMnO 溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。
4