高中化学：有机选择题.pdf

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专题 8-有机物的结构、性质及反应类型

一、知识梳理
、共平面问题
（1）由简单到复杂的思想：以甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型为母体模型从结构上衍变
至复杂有机物中，判断原子是否共线共面。②运动变化的思想：形成的化学键是单键还是双键、三键，哪
些键能够转动，转动后的结构中哪些原子能共平面。有机物分子中的单键，包括碳碳单键(C—C)、碳氢单
键(C—H)、碳氧单键(C—O)等可转动；而碳碳双键(C=C)、碳碳三键(C≡C) 、碳氧双键(C=O)不能转动。
（2）解题策略：②“静态拆分”；将较复杂的有机物结构拆分成若干个简单的部分，以甲烷、乙烯、乙
炔、苯四种分子的空间构型为母体分析各个部分中原子共线共面情况。②“动态旋转”根据单键可以旋转，
分析转动后哪些原子能“旋转”到某一平面。判断一定有几个原子共平面，就考虑“静态拆分”找母体；判断
最多有几个原子共平面，就要考虑“动态旋转”找到还有哪些原子可能旋转到同一平面上。

（1）醇发生消去反应的条件：与醇羟基（—OH）相连的 C 的邻位 C 上有 H。
（2）能使酸性重铬酸钾溶液变色的有机物中通常含有不饱和键或者还原性官能团。
（3）通常羧基上的(O=C) 与 H 不能发生加成反应，因为同 1 个 C 上连 2﹣OH 不稳定，还会失去 H O
2 2
生成酯基；
（4）苯酚 Na CO 溶液反应：C H OH+Na CO =C H ONa+NaHCO 。
2 3 6 5 2 3 6 5 3
（5）酯化反应分为 2 种：②醇与酸的酯化： ②酚与酸的酯化：
常见有机物的官能团、性质及反应
类别 官能团 代表物名称结构简式
烷烃 甲烷 CH 取代反应：Cl 光照
4 2
(1)加成反应：使溴的 CCl 溶液褪色
4
(2)氧化反应：使酸性 KMnO 溶液褪色
烯烃 乙烯 H C==CH 4
2 2
(碳碳双键)
(3)加聚反应：产生高聚物
(1)跟 X 、H 、HX、等发生 1，2 或 1，4 加成
2 2
反应；
二烯 1，3—丁二烯
(2)加聚反应；
烃 H C==CH—CH==CH
2 2
(3)易被氧化；
(4)能与乙烯等双烯合成反应形成六元环
炔烃 —C≡C—(碳碳叁键) 乙炔 HC≡CH (1)加成反应：使溴的 CCl 溶液褪色
4
1 : .

(2)氧化反应：使酸性 KMnO 溶液褪色
4
(3)加聚反应：产生高聚物
(1)取代反应：②在 Fe 粉催化下与液溴反应；②
在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
芳香
(2)加成反应：在一定条件下与 H 反应生成环
2
烃
己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
(1)水解反应：卤代烃在 NaOH 水溶液中加热生
成醇
卤代 (2)消去反应：卤代烃在 NaOH 的乙醇溶液中共
—X(卤素原子) 溴乙烷 C H Br
2 5
烃 热生成不饱和烃
与 NaOH 溶液，AgNO 和稀硝酸混合有沉淀产
3
生
(1)与活泼金属(Na)反应放出 H
2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
醇 乙醇 C H OH
2 5
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
(1) 弱 酸 性 ： 能 与 NaOH 溶 液 反 应 生 成
—OH(羟基)

酚
(2)显色反应：遇 FeCl 溶液显紫色
3

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醚 乙醚 CH CH OCH CH
3 2 2 3
(醚键)
(1)氧化反应：
②与银氨溶液反应产生光亮的银镜
醛 乙醛 CH CHO
3 ②与新制 Cu(OH) 悬浊液共热产生红色沉淀
(醛基) 2
(2)还原反应：与 H 加成生成乙醇
2
酮 丙酮 CH COCH 能与 H 、HCN 等发生加成反应
3 3 2
(羰基)
(1)酸的通性：与 NaHCO 溶液有 CO 气体放出
3 2
羧酸 乙酸 CH COOH (2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯
3
(羧基)
和水