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高二有机化学知识体系及习题讲义.docx


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要点精讲
烃的物理性质:
其次章 烃和卤代烃
其次章 烃和卤代烃
①密度:全部烃的密度都比水小
②状态:常温下,碳原子数小于等于 4 的气态
有机物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
代表物
CH
4
C H
2 4
C H
2 2
C H
6 6
全部单

含碳碳双键不
含碳碳叁键不
含 大 π 键
构造特点
饱 和
饱和
饱和
不饱和

正四周
平 面 正 六
空间构造 平面型 直线型
体型 边形
物 理 性
无色气体,难溶于水
无色液体

燃烧
易燃,完全燃烧时生成 CO 和 H O
2
2
与溴水
不 反
加成反响
加成反响
不反响

KMnO
4
不 反
氧化反响
氧化反响
不反响

主 要 反
应类型
加成、
加成、
取代、
取代
聚合 聚合 加成
③熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高 ; 碳原子数一样,支链越多,熔沸点越低;
10
分类
通式
官能
化学性质

烷烃
CnH2

稳定,取代、氧化、
n+2
点:
裂化
C—C
烯烃〔环烷
CnH2
一个
加成、加聚、氧化
烃〕
n
C=C
炔烃〔二烯
CnH2
一个
加成、加聚、氧化
烃〕
n-2
C≡C
苯及其同
CnH2
一个
系物
n-6
苯基
取代、加成〔H2〕、
氧化
卤代烃
CnH2
n+1X
—X
水解→醇
消去→
烯烃
2、化学性质
甲烷
化学性质相当稳定,跟强酸、强碱或强氧化剂〔如KMnO 〕等一般不起反响。
4
①氧化反响
甲烷在空气中安静的燃烧,火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为 890kJ/mol,则燃烧的热
10
化学方程式为:CH
〔g〕+2O 〔g〕 CO 〔g〕+2H O〔l〕;△H=-890kJ/mol
10
4 2 2 2
10
②取代反响:有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响。甲烷与氯气的取代反响分四步进展:
10
第一步:CH +Cl
4 2
第三步:CH Cl + Cl
2 2 2
CH Cl+HCl 其次步:CH Cl+ Cl
3 3 2
CHCl +HCl 第四步:CHCl +Cl
3 3 2
CH Cl +HCl
2 2
CCl +HCl
4
10
甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有 CH Cl 是气态,其余均为液态,CHCl 俗
3 3
称氯仿,CCl 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
4
乙烯
10
①与卤素单质X
加成 CH =CH +X →CH X—CH X
10
2 2 2 2 2 2
10
②与H 加成 CH =CH +H
2 2 2 2
催化剂


CH —CH
3 3
10
③与卤化氢加成 CH
=CH +HX→CH —CH X
10
2 2 3 2
④与水加成 CH =CH +H O ¾催¾化¾剂® CH CH OH
2 2 2 3 2
⑤氧化反响
①常温下被氧化,如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液,溶液的紫色褪去。
⑥易燃烧 CH =CH +3O ¾点¾¾燃® 2CO +2H O 现象〔火焰光明,伴有黑烟〕
2 2 2 2 2
⑦加聚反响
二、烷烃、烯烃和炔烃
概念及通式
〔1〕烷烃:分子中碳原子之间以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃,其通式为:CnH2n+2〔n≥l〕。
烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:CnH2n〔n≥2〕。
炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:CnH2n-2〔n≥2〕。
物理性质
〔1〕状态:常温下含有 1~4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增多,渐渐过渡到液态、固态。
沸点:①随着碳原子数的增多,沸点渐渐上升。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
相对密度:随着碳原子数的增多,相对密度渐渐增大,密度均比水的小。
在水中的溶解性:均难溶于水。
化学性质
均易燃烧,燃烧的化学反响通式为:
10
烷烃难被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生取代反响。
烯烃和炔烃易被酸性 KMnO4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反响和加聚反响。三、苯及其同系物
苯的物理性质
苯的构造
〔1〕分子式:C H ,构造式: ,构造简式: _或 。
6 6
成键特点:6 个碳原子之间的键完全一样,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特别的键。
空间构形:平面正六边形,分子里12 个原子共平面。
苯的化学性质:可归结为易取代、难加成、易燃烧,与其他氧化剂一般不能发生反响。
4、苯的同系物
概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为:CnH2n-6〔n≥6〕。
化学性质〔以甲苯为例〕
①氧化反响:甲苯能使酸性 KMnO4 溶液褪色,说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。②取代反响a.苯的同系物的硝化反响
10

b.苯的同系物可发生溴代反响有铁作催化剂时:
光照时:
苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较
异同点
①一样点: a.都含有碳、氢元素; b.都含有苯环。
②不同点:
苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素,芳香族化合物还可能含有O、N 等其他元素。

苯的同系物含一个苯环,通式为C H ;芳香烃含有一个或多个苯环;芳香族化合
n 2n 6
物含有一个或多个苯环,苯环上可能含有其他取代基。
相互关系
含苯环的化合物同分异构体的书写
苯的氯代物
①苯的一氯代物只有 1 种:
10
②苯的二氯代物有 3 种:
苯的同系物及其氯代物
①甲苯〔C7H8〕不存在同分异构体。[来源:Zxxk ]
②分子式为 C8H10 的芳香烃同分异构体有 4 种:
③甲苯的一氯代物的同分异构体有4 种
四、烃的来源及应用
五、卤代烃
卤代烃的构造特点:卤素原子是卤代烃的官能团。C—X 之间的共用电子对偏向X
,形成一个极性较强的共价键,分子中C—X 键易断裂。
卤代烃的物理性质
溶解性:不溶于水,易溶于大多数有机溶剂。
状态、密度:CH3Cl 常温下呈气态,C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 常温下呈液态且密度> 〔填“>”或“<”〕1 g/cm3。
卤代烃的化学性质〔以 CH3CH2Br 为例〕
〔1〕取代反响
①条件:强碱的水溶液,加热
②化学方程式为:
10
卤代烃对环境的污染
氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层,是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。
氟氯烃破坏臭氧层的原理
①氟氯烃在平流层中受紫外线照耀产生氯原子
②氯原子可引发损耗臭氧的循环反响:
③实际上氯原子起了催化作用
2.检验卤代烃分子中卤素的方法〔X 表示卤素原子〕
〔1〕试验原理
〔2〕试验步骤:①取少量卤代烃;②参加 NaOH 溶液;③加热煮沸;④冷却;⑤ 参加稀硝酸酸化;⑥参加硝酸银溶液;⑦依据沉淀〔AgX〕的颜色〔白色、浅黄色、黄色〕 可确定卤族元素〔氯、溴、碘〕。
试验说明:①加热煮沸是为了加快水解反响的速率,由于不同的卤代烃水解的难易程度不同。
②参加稀 HNO 酸化的目的:中和过量的NaOH,防止NaOH 与 AgNO 反响生成的棕黑
3 3
色 Ag O 沉淀干扰对试验现象的观看;检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
2
量的关系:据R—X~NaX~AgX,1 mol 一卤代烃可得到 1 mol 卤化银〔除F 外〕沉淀,常利用此量的关系来定量测定卤代烃。
其次章习题 第一节 脂肪烃
1、以下烷烃中沸点最高的是 ( )
10
A.CH
 CH

CH CH

(CH ) CH
10
4 3 3
3 2 3
3 2 2 3
10
2、取代反响是有机化学中一类重要的反响,以下反响属于取代反响的是


A.丙烷和氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反响
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成1,2-二溴乙烷的反响
C.乙烯与水生成乙醇的反响
D.乙烯自身生成聚乙烯的反响
3、以下物质不能使酸性高锰酸钾溶液退色的是


A.乙烯 B.聚乙烯 C.丙烯 D.乙炔
4、与乙炔具有一样的碳、氢百分含量,但既不是同系物又不是同分异构体的是( )
5、以下物质的分子中,全部的原子都在同一平面上的是 〔 〕
A.NH H
3 3 4
6、一样碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃,在空气中完全燃烧生成二氧化碳和水,需要空气的量正确的选项是 〔 〕
A.烷烃最多 B.烯烃最多 C.炔烃最多 D.三者一样多
7、乙烷和氯气在光照条件下混合,充分反响后,至少可以生成几种产物 〔 〕
A.6 种 B.7 种 C.9 种 D.10 种
8、将乙烷和乙烯鉴别出来的试剂是 〔 〕
A.溴水 B.高锰酸钾溶液 C.酒精 D.水
9、以下各组混合气体中,比乙烯中含碳量高的是 〔 〕
A.甲烷和丙烯 B.乙烷和丁烯 C.环丙烷和丙烯 D.丙烯和丙炔
10、以下反响的生成物为纯洁物的是 〔 〕 A.甲烷和氯气在光照下的反响 B.氯乙烯发生加聚反响的产物 C.乙炔在空气中燃烧的产物 D.乙烯和氯化氢加成
11、一样质量的以下脂肪烃,在空气中充分燃烧产生二氧化碳最多的是 〔 〕
A.C H B.CH C.C H D.C H
3 6 4 2 4 6 6
某烃构造式如下: -C≡C-CH=CH-CH ,有关其构造说法正确的选项是:〔 〕
3
A. 全部原子可能在同一平面上 B. 全部原子可能在同一条直线上
C. 全部碳原子可能在同一平面上 D. 全部氢原子可能在同一平面上
以下关于乙炔的说法不正确的选项是 〔 〕
10
A.燃烧时有深厚的黑烟 B.可通过酸性高锰酸钾溶液来区分烯烃和炔烃 C.为了减缓电石和水的反响速率,可用饱和食盐水来代替D.乙炔的收集方法可用排水法收集
以下物质中存在顺反异构体的是 〔 〕
丙烯 B. 3-甲基-2-丁烯 C. 1-丁烯 D. 2-正戊烯15、写出以下反响的化学方程式,并指出反响类型。
乙烷和氯气在光照条件下生成一氯代物
10
丙烯通入溴的四氯化碳溶液
,反响类型
10
10
丙烷在空气中燃烧
,反响类型
10
10
丙烯生成聚丙烯
,反响类型
10
10
苯乙烯生成聚苯乙烯
,反响类型
10
10
乙炔与氯化氢生成氯乙烯
,反响类型
10
10
丙烯与水生成 2—丙醇
,反响类型
10
,反响类型
4 8
16、写出分子式为C H 属于烯烃的同分异构体的构造简式〔考虑顺反异构〕
高二有机化学 其次章 其次节 芳香烃
1、乙苯能在不同条件下和氯气发生取代反响,它与氯气生成的一氯代物可能有几种〔 〕 A.三种 B.四种 C.五种 D.六种 2.关于苯的表达中错.误.的是 〔 〕
10
4
A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反响 B.在苯中参加酸性KMnO 溶液,振荡并静置后下层液体为紫色C.在苯中参加溴水,振荡并静置后下层液体为橙黄色 D.在肯定条件下,苯能与氢气发生加成反响
属于苯的同系物是: 〔 〕
10
H
C CH2

H
C
H
10
D.
以下物质由于发生化学反响,既能使溴水褪色,又能使酸性 KMnO4 溶液褪色的是〔 〕
乙烷 5.苯分子的构造中,不存在 C—C 键和 C=C 键的简洁交替构造,以下事实中:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色;②苯分子中碳碳键的键长均相等;③苯在加热和催化剂存在条件
10
3
下氢化生成环己烷;④经试验测得邻二甲苯只有一种构造;⑤苯在FeBr
存在的条件下同液
10
溴可发生取代反响,但不因化学变化而使溴水褪色。可以作为依据的有: 〔 〕 A.①②④⑤ B.①②③④ C.①③④⑤ D.②③④⑤ 6.以下各组物质,可以直接用分液漏斗分别的是: 〔 〕 A.酒精和碘 B.溴和溴苯 C.乙醇和水 D.硝基苯和水
7.美国康乃尔大学的魏考克斯〔C. Wilcox〕所合成的一种有机分子,就像一尊释迦牟尼佛, 因而称为释迦牟尼分子〔全部原子在同一平面〕,有关该有机分子的说法正确的选项是:〔 〕 A.该有机物属于芳香烃
该有机物属于苯的同系物 C.该有机物分子中含有 22 个碳原子D.该有机物一氯代物只有 4 种
10 14
8、分子式为C H 的苯的同系物,其苯环上有 4 个甲基,符合条件的构造有: 〔 〕
A、2 种 B、3 种 C、4 种 D、5 种
9、以下有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是 〔 〕
A.苯 B.溴苯 C.四氯化碳 D.乙醇
10、以下物质中,全部原子肯定都在同一平面的是: 〔 〕
A、丙烯 B、苯乙烯 C、乙炔 D、氯乙烷
10 14
11、分子式为C H 的苯的同系物,其苯环上有 4 个甲基,符合条件的构造有: 〔 〕 A、2 种 B、3 种 C、4 种 D、5 种12.有八种物质:①甲烷、②苯、③聚乙烯、④聚异戊二烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、○7 环
己烷,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反响而褪色的是 〔 〕
A.③④⑤⑧ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.③④⑤⑦⑧
13.写出以下反响的化学方程式,并指出反响类型
10

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