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高二化学选修 5《有机化学根底》学问点整理
一、重要的物理性质
有机物的溶解性
难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。
易溶于水的有：低级的[一般指 N(C)≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。〔它们都能与水形成氢键〕。
具有特别溶解性的：
①苯酚：室温下，在水中属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是由于生成了易溶性的钠盐。
②乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸取挥发出的乙酸，溶解吸取挥发出的乙醇，因此常用于除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶．体．。蛋白质在浓轻金属盐〔包括硫酸铵或硫酸钠等〕
溶液中溶解度减小，会析出〔即盐析，皂化反响中也有此操作〕。
④氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液，形成绛蓝色溶液
有机物的密度
小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃〔包括烷、烯、炔、苯和苯的同系物〕、一氯代烃、一氟代烃、全部酯〔包括油脂〕
大于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：多氯代烃〔如四氯化碳〕、溴代烃〔如溴苯、溴乙烷等〕、碘代烃、硝基苯
有机物的状态[常温常压〔1 个大气压、20℃左右〕]
气态：
① 烃类：一般N(C)≤4 的各类烃
② 衍生物类：
一氯甲烷〔CH3Cl，沸点为-℃〕 甲醛〔HCHO，沸点为-21℃〕

留意：戊烷[C(CH3)4]亦为气态
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氯乙烷〔CH3CH2Cl，沸点为 ℃〕
液态：一般N(C)在 5～16 的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3(CH2)4CH3 甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
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溴乙烷C2H5Br
★特别：
乙醛CH3CHO 溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
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不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
固态：一般N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如，C16 以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
★特别：苯酚〔C6H5OH〕、苯甲酸〔C6H5COOH〕、氨基酸等在常温下亦为固态
有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所
示：
☆ 三硝基甲苯〔
俗称梯恩梯TNT〕为淡黄色晶体；
☆ 2，4，6—三溴苯酚
为白色、难溶于水的固体〔但易溶于苯等有机溶剂〕；
☆ 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
I
☆ 淀粉溶液〔胶〕遇碘〔 〕变蓝色溶液；
2
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后，沉淀变黄色。
有机物的气味
很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味：
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☆ 乙醇
☆ 苯酚
☆ 乙醛
☆ 乙酸
☆ 低级酯
6、高分子化合物
特别香味 特别气味 刺激性气味
猛烈刺激性气味〔酸味〕 芳香气味或果香味
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自然高分子化合物：淀粉、纤维素、蛋白质、自然橡胶
人工合成高分子化合物：聚乙烯、聚氯乙烯、六纶〔涤纶、腈纶、氨纶、丙纶、氯纶、维纶〕
二、重要的反响
能使溴水〔Br2/H2O〕褪色的物质
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① 通过加成反响使之褪色：含有
、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反响使之褪色：酚类
留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反响使之褪色：含有—CHO〔醛基〕的有机物〔有水参与反响〕 留意：纯洁的只含有—CHO〔醛基〕的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
①含有
、—C≡C—、—OH〔较慢〕、—CHO 的物质
能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
②与苯环相连的侧链第一个碳上有氢原子的苯的同系物〔与苯不反响〕
与Na 反响的有机物：含有—OH、—COOH 的有机物，产生氢气
与 NaOH 反响的有机物：常温下，易与含有酚．羟．基．、—COOH 的有机物反响；加热时，
能与卤代烃、酯发生水解反响〔取代反响〕
3
与 Na2CO3 反响的有机物：含有酚．羟基的有机物反响生成酚钠和 NaHCO ；含有—COOH
的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2 气体；
与 NaHCO3 反响的有机物：含有—COOH 的有机物反响生成羧酸钠并放出等物质的量的
CO2 气体。4．既能与强酸，又能与强碱反响的物质
氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
蛋白质
2
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH 和呈碱性的—NH ，故蛋白质仍能与碱和酸反响。
银镜反响的有机物
发生银镜反响的有机物：
含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖〔葡萄糖、麦芽糖等〕
反响条件：碱．性．、．水．浴．加．热．
试验现象：试管内壁有银白色金属析出
〔4〕有关反响方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
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AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
〔5〕银镜反响的一般通式：
RCHO + 2Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
HCHO + 4Ag(NH3)2OH
4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
甲醛〔相当于两个醛基〕：
甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH
2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
与制Cu(OH)2 悬浊液〔斐林试剂〕的反响
有机物：羧酸〔中和〕、甲酸〔先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化〕、醛、复原性糖
〔葡萄糖、麦芽糖〕、甘油等多羟基化合物。
反响条件：碱．过．量．、．加．热．煮．沸．
试验现象：
① 假设有机物只有官能团醛基〔—CHO〕，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；
② 假设有机物为多羟基醛〔如葡萄糖〕，则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有〔砖〕红色沉淀生成；
③．假设．为．甲．酸．则滴入制的氢氧化铜悬浊液中，常温时沉淀溶解，加热煮沸后有〔砖〕
〔4〕有关反响方程式：RCHO + 2Cu(OH)2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
红色沉淀生成；
HCHO + 4Cu(OH)2
CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2
CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH CH X + NaOH
3 2
H2O
△
CH CH OH+NaX
3 2
RCOOR’ + NaOH
△
RCOONa + R’OH
能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类〔单糖除外〕、肽类〔包括蛋白质〕。
能跟FeCl3 溶液发生显色反响的是：酚类化合物。
能跟I2 发生显色反响的是：淀粉。
能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。
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类
别
烷
烃
烯
烃
炔
烃
苯及同系物
通
式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物构造式
H—C≡C—H
键
角
109°28′
约 120°
180°
120°
6 个原子
4 个原子
12 个原子共平
分子外形
正四周体
共平面型
同始终线型
面(正六边形)
光 照 下 的 卤
跟 X 、H 、HX、 跟 X 、H 、HX、
2 2
2 2
代；裂化；不
H2O 加成，易
被氧化〔高锰
加成；易被氧
主要化学性质
使酸性KMnO4
溶液褪色
化；能加聚得
跟 H2 加成；
FeX3 催化下卤代；硝化反响
酸钾〕；可加聚
导电塑料
三、各类烃的代表物的构造、特性：
类别
通 式
官能团
代表物
分子构造结点
主要化学性质
一卤代烃：
卤素原子直接与烃 NaOH 水溶液共热发生取代反响生
卤代
R—X
卤原子
C2H5Br
基结合
成醇
烃
多元饱和卤代
—X
β-碳上要有氢原子 NaOH 醇溶液共热发生消去反响生
烃：CnH2n+2-mXm
才能发生消去反响 成烯
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
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10
— 元 醇 ：
R—OH
醇
饱和多元醇：
CnH2n+2Om

醇羟基
—OH

CH3OH C2H5OH

β-碳上有氢原子才能发生消去反响。α-碳上有氢原子才能被催化氧化，两个氢氧化为醛，一个氢氧化为酮，没有氢不能被催化氧化。
跟活泼金属反响产生 H2
跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃
脱水反响:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
催化氧化为醛或酮
一般断 O—H 键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯
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弱酸性：比碳酸弱〔邻羟基苯甲酸加氢
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酚羟基
酚
—OH

—OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
氧化钠都反响，假设再通入 CO2 只有酚羟基变回来〕
与浓溴水发生取代反响生成沉淀〔酚羟基为邻对位取代基，间位取代基如硝基〕 FeCl3 呈紫色
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HCHO
醛基
〔氧气、酸性高锰酸钾〕
2
HCHO 相当于两个 H 加成为醇
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醛 —CHO
(O2、银氨溶液、斐林试剂、
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羧基
羧酸
HCOOCH3
酯基
酯

能加成。
受羰基影响，O—H 能 电 离 出 H+ ，
受羟基影响不能被加成。
酯基中的碳氧单键易断裂
酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
具有酸的通性
酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键， 不能被 H2 加成
能与含—NH2 物质缩去水生成酰胺(肽
键)
发生水解反响生成羧酸和醇
甲酸酯可以发生银镜反响
3、硝酸酯 RONO2 不稳定，易爆炸
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氨基 氨基—NH
—NH2 能结合 H+；
H NCH COOH 两性化合物：与酸、碱都可以反响
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RCH(NH )COOH
2
2 2 2
—COOH 能局部电
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酸 羧基—COOH
〔甘氨酸〕

离出 H+
能形成肽键
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两性 ：自然蛋白质水解得到的都是 α—氨基酸
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蛋白 构造简单质

肽键
氨基—NH2 羧基—COOH

酶：有专一性和选择性，高温会失去活性
变性：重金属盐，如CuSO4，加热，强
酸强碱，强氧化剂，酒精，甲醛，苯酚
多肽链有四级构造
颜色反响：加浓硝酸白色沉淀，加热变黄
物理性质：盐析：参加硫酸钠、硫酸铵等饱和溶液使溶解度降低析出
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多数可表示为
糖
Cn(H2O)m

羟基—OH 醛基—CHO
葡萄糖C6H12O6 蔗糖和麦芽糖
淀粉

氧化反响(复原糖)：葡萄糖和麦芽糖
加氢复原
多羟基醛或多羟基
酯化反响
酮或它们的缩合物
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羰基 (C6H10O5) n
纤维素
(C6H10O5) n
酯基 酯基中的碳氧单键
多糖水解
葡萄糖发酵分解生成乙醇
水解反响：产物为高级脂肪酸和甘油
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油脂
可能有碳碳
双键
易断裂
烃基中碳碳双键能加成
〔丙三醇〕
〔皂化反响〕：高级脂肪酸钠和甘油
硬化反响：与氢气加成
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五、有机物的鉴别和检验
试剂
名称
溴 水
酸性高锰
酸钾溶液
少量
过量
饱和
银氨
溶液
制
Cu(OH)2
FeCl3 碘水溶液
酸碱
指示剂
NaHCO3
淀粉
羧酸
〔酚不能使酸碱指示 剂 变
羧酸
常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：
被
鉴
含碳碳双
含碳碳双
含醛基
含醛基化
别
物
键、三键的
键、三键
苯酚
化合物
合物及葡
苯酚
质
种
物质、烷基
的物质。
溶液
及葡萄
萄糖、果
溶液
类
苯。但醇、
但醛有干
糖、果
糖、麦芽
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糖、麦
芽糖
糖
消灭银
消灭红
呈现
呈现
镜
色沉淀
紫色
蓝色
醛有干扰。 扰。
色〕
酸性高锰 出 现溴水褪色
现象 酸钾紫红 白 色
且分层
色褪色 沉淀
使石蕊或 放 出 无
甲基橙变 色 无 味红 气体
卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH 溶液，加热，冷却后加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再滴入 AgNO3 溶液，观看沉淀的颜色，白色沉淀是AgCl，淡黄色沉淀是AgBr，黄色沉淀是AgI。
烯醛中碳碳双键的检验
假设是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，则证明含有碳碳双键。
假设样品为水溶液，则先向样品中参加足量的制Cu(OH)2 悬浊液，加热煮沸，充分反
应后冷却过滤，向滤液中加．入．稀．硝．酸．酸．化．，再参加溴水，假设褪色，则证明含有碳碳双键。
★假设直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr
而使溴水褪色。
二糖或多糖水解产物的检验
假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加 足量的NaOH 溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或制的氢氧化铜悬浊液，加热，观看现象，作出推断。
如何检验烯烃中的甲苯
先将溶液参加足量溴水，当溴水不褪色之后，再参加酸性高锰酸钾溶液
＝ 、 、 、 ？
如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH CH SO CO H O
2 2 2 2 2
2 2
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3 溶液、品红溶液、澄清石灰水、溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液〔检验CH ＝CH 〕。
〔检验水〕 〔检验SO 〕 〔除去SO 〕 〔确认SO 已除尽〕〔检验 CO 〕
2 2 2 2
六、混合物的分别或提纯〔除杂〕
混合物
〔括号内为杂质〕
除杂试剂
分别
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷〔乙烯〕
溴水
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
乙醇〔水〕
制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
提取碘水中的碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取
——————————————
苯〔苯酚〕
NaOH 溶液
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
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CH COOH + NaOH → CH COONa + H O
3
3
2
乙醇
NaOH、Na CO 溶液均可
2 3
蒸馏
2CH COOH + Na CO → 2CH COONa + CO ↑+
3
2 3
3
2
〔乙酸或苯酚〕
H O
2
乙酸乙酯
饱和 Na CO 溶液
2 3
2CH COOH + Na CO → 2CH COONa + CO ↑+
3
2 3
3
2
分液
〔乙酸〕
H O
2
溴苯〔Br 〕
2
NaOH 溶液
分液
Br + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H O
2
2
先用水洗去大局部酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶
硝基苯〔酸〕
NaOH 溶液
分液
解在有机层的酸 H+ + OH- = H O
2
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
〔葡萄糖〕
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
食盐
盐析
——————————————
〔甘油〕
七、有机物的构造
〔一〕同系物的推断规律
一差〔分子组成差假设干个CH2〕
两同〔同通式，同构造〕
三留意
OH
CH2OH
必为同一类物质；如 和 性质不同，所以不是同系物
构造相像〔即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目，如乙醇和乙二醇不是同系物，由于官能团个数不同〕；
同系物间物性不同化性相像。
因此，具有一样通式的有机物〔只给化学式〕除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外， 要生疏习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。
〔二〕、同分异构体的种类
碳链异构
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位置异构
官能团异构〔类别异构〕〔详写下表〕
顺反异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH =CHCH 与
2
3
CnH2n-2
CnH2n+2O
炔烃、二烯烃
饱和一元醇、醚
CH≡C—CH2CH3 与 CH2=CHCH=CH2
C2H5OH 与CH3OCH3
醛、酮、烯醇、环醚、环
CH3CH2CHO、CH3COCH3
、CH=CHCH OH 与
2
CnH2nO
醇
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3 与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO〔硝基乙烷〕与 H2NCH2—COOH
2
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
常见的类别异构
〔三〕、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按以下挨次考虑：
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对、加。
依据官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的挨次书写
假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些是与前面重复的。
〔四〕、同分异构体数目的推断方法
对称法〔又称等效氢法〕 等效氢法的推断可按以下三点进展：
同一碳原子上的氢原子是等效的；
同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
处于对称位置上的氢原子是等效的。
等效氢在核磁共振氢谱中只有一组吸取峰：如CH3OCH3 的吸取峰只有一个例题：以下物质的核磁共振氢谱有几组吸取峰
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