基础有机化学实验实验报告四.pdf

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基础有机化学实验实验报告四--第1页
Grignard 试剂反应制备三苯甲醇
一．实验目的
1． 初步学会无水操作的原理和方法
2． 掌握无水乙醚的制备方法
3． Grignard 试剂反应
4． 水蒸气蒸馏操作和重结晶操作
二．实验试剂要求和实验装臵图

简单无水 Grignard 反应装置 稍热冷凝回流装置

简单蒸馏装置和水蒸气蒸馏装置

基础有机化学实验实验报告四--第1页 : .
基础有机化学实验实验报告四--第2页
试剂要求：
镁屑、新蒸溴苯、苯甲酸甲酯、无水乙醚、氯化铵、乙醇（各试剂用量根据实验过程需
要计算）
三．实验原理和实验步骤
本实验的主要目的是学习无水条件下的 Grignard 反应实验操作，因此贯穿整个实
验的核心是无水条件。
Grignard 反应必须在无水、 无氧和无二氧化碳条件下进行， 最好要在氮气保护下进
行实验。
1． 苯基溴化镁的制备：
基本反应原理：
反应式：
Br Mg
ether Br
+ Mg
主要副反应
Mg
Br
Br
+
从主要副反应来看，如果反应温度过高，会提高副反应的产率，但反应温度过低，
又会使主要反应的反应完成时间延长，因此，此步骤控制温度很重要（反应本身放
热）。如课本所说，“滴加无水乙醚和溴苯的速率控制在使溶液微微沸腾和微热” 。
反应完成后，水浴回流 小时，由于反应已经完毕，此步温度控制并不重要，但
也不要太高，防止产物分解。
2． 三苯甲醇的制备：

O
Mg
CH 3
Br O
+ C OCH 3
OMgBr
自动脱去
ether
O OMgBr
Mg
Br
基础有机化学实验实验报告四--第2页 : .
基础有机化学实验实验报告四--第3页
Grignard 试剂的进攻反应是放出热量的。
（Question ：此步反应为什么要在冷水浴的冷却条件下进行？如果是为了防止副反应，
那防止的又是什么副反应？）
控制滴加苯甲酸甲酯速度， 使反应保持平稳地进行， 滴加完毕后同样水浴回流 小时，
使反应完全。
此步反应完毕后，在冰水浴中进一步冷却 ，在搅拌下慢慢滴加 NH Cl 饱和溶液：
4
NH Cl,H O
4 2
OH
OMgBr
Grignard 试剂与 Carbonyl group 形成加合物后，在酸性条件下进行水解（放热，冷却） ，
对遇酸极易脱水的醇或容易发生卤代反应的醇，最好用饱和氯化铵进行水解。
3． 产物后处理：
将反应装臵改为蒸馏装臵，蒸去乙醚，再将残余物进行水蒸气蒸馏，蒸至瓶中固体
成松散的颗粒状，瓶中水已变清不再混浊 （如有大块固体凝结，可以捣碎，以加快反应
速度）。抽滤收集，去离子水洗涤，得到粗产物。粗产物质量为 -= ，淡
黄色棱状晶体。
4． 重结晶操作：
本次实验采用水和乙醇的混合溶剂进行重结晶， 之所以采用混合溶剂是因为单纯的
乙醇溶剂溶解度很大，在常温或冷却条件下无法析出大量三苯甲醇，导致回收率很
低，而单纯的水的溶解度有很小，所以采用混合溶剂进行重结晶操作。采用混合溶
剂进行重结晶时，可先将待纯化物质在接近良溶剂的沸点时溶于良溶剂中，用活性
碳脱色，乘热滤去（单纯的良溶剂溶解度很大，过滤是晶体不会析出） 。再加热过
滤后的溶剂，用水回滴，直至所出现的浑浊恰好不再消失，再加入少量良溶剂使溶
液透明，自然冷却析出晶体。
未干燥的产物质量为： 46。95-42。12=4 。83g
干燥后的产物质量为： 46。27-42。12=4 。15g
重结晶后的产物质量为： 43 。25g-42 。12=1 。13g
产率为： 27。23% （急于求成，大量晶体析出于漏斗和操作不当漏出）
熔程： 159 。8℃～160 。4℃
95% 乙醇：水 =37 。4：8（乙醇量有一部分在加热时挥发损失）
必须承认，我所做的有机实验很失败。我为此感到痛苦。
5． 红外光谱表征： （见附页）
四．实验讨论
1． 本实验中为什么要用饱和氯化铵溶液分解产物？还可以用什么试剂替代？
对遇酸极易脱水的醇或容易发生卤代反应的醇， 最好用饱和氯化铵进行水解。 可以
用 pKa 值更小的酸，如 sodium borohydride NaBH .
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2． 本实验中溴苯滴加速度太快有什么不好？
由于反应本身是放热反应，滴加速度过快会使用反应瓶温度升高，提高了主要副产
基础有机化学实验实验报告四--第3页 : .
基础有机化学实验实验报告四--第4页
物联苯的生成率。
3． 苯基溴化镁试剂与下列化合物的反应式：
(a):
O
Mg
C
Br
O
O C O
(b):
Mg
Br
H
O

(c):
H O H
Mg O
O
Br
Mg Br Mg Br
O
H