炔烃的化学性质.ppt

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The Chemical property of Alkynes
有机化学
Organic Chemistry Xinxiang Medical University
亲电加成反应
与卤素加成
与卤化氢加成
与水加成
主 要 内 容
炔氢的反应
01
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02
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一、炔氢的反应
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
杂化方式
sp3
sp2
sp
电负性
Csp3 ＜ Csp2 ＜ Csp
C－H键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多， C的电负性越大，分子的酸性越强。
炔氢的酸性
一、炔氢的反应
乙烷
乙烯
氨
乙炔
乙醇
水
pKa
50
40
35
25
16

酸性强弱可用pKa判别， pKa越小，酸性越强。
酸 性 逐 渐 增 强
弱酸
一、炔氢的反应
炔化钠的生成
炔化钠是一个很强的亲核试剂
用途：增长碳链,合成高级炔烃
合成思路：
例：从乙炔出发合成2-丁炔
分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子
找出前体分子，考虑连接方式
写出合成反应式
3. 末端炔烃的鉴别
[Ag(NH3)2]+NO3_
(白色)
[Cu(NH3)2]+Cl_
(棕红色)
R-CCH
R-CC Ag
R-CC Cu
—C≡CAg
HNO3
—C≡CH
应用：鉴别乙炔或末端炔烃
用途：分离和纯化端基炔烃
一、炔氢的反应
二、亲电加成反应
01
HCCH
与卤素加成
02
FeCl3
控制摩尔比，反应能停留在第一步
Cl2
Cl2
FeCl3
CHCl2-CHCl2
反应特点：1. 反式加成生成反式烯烃
为什么亲电加成的活性：烯烃＞炔烃 ？
①三键和双键碳原子的杂化状态不同
②形成的中间体正离子的稳定性不同
R－CH＝CH2 + E R－CH－CH2－E
R－C≡CH + E R－C＝CH－E
＋
＋
＋
＋
较稳定
不稳定
(1mol)
二、亲电加成反应
RCCH + HBr
符合马氏规则
RCBr2CH3
HBr
RCH=CH
Ⅰ
RC=CH2
+
Ⅱ
RCBr=CH2
R
CH
C
H
2
Br
R
C
C
H
3
Br
Ⅳ
Ⅲ
+
+
+
与卤化氢加成
>
>
1
2
二、亲电加成反应