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依西美坦的制备方法.docx


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依西美坦是一种广泛应用于医学领域的药物,可用于治疗癫痫、焦虑症、神经性疼痛等多种疾病。本文将详细介绍依西美坦的制备方法及其反应机理。
依西美坦的合成方法主要有两种:一种是以2-氨基-5-氯苯甲酸为原料,通过取代反应合成依西美坦;另一种是以2,3-二溴-5-氯苯甲酸为原料,通过缩合反应得到依西美坦。下面分别对这两种方法进行详细介绍。
-氨基-5-氯苯甲酸为原料合成依西美坦
首先,将2-氨基-5-氯苯甲酸与乙二醇和氯化亚铜作用,在惰性气氛下加热反应,得到相应的酯化产物。反应方程式如下:
2-氨基-5-氯苯甲酸 + 乙二醇 🡪 乙二酸2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氧)-2-甲基丙酯
接着,将得到的酯化产物在存在氢氧化钠水溶液的条件下进行加热水解反应,得到相应的酸。反应方程式如下:
乙二酸2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氧)-2-甲基丙酯 + NaOH + H2O 🡪 2-(2-氨基-5-氯苯甲酸)-2-甲基丙酸
最后,将上述得到的酸化合物与异丙胺和过量的苯甲酰氯在惰性气氛下反应,生成依西美坦。反应方程式如下:
2-(2-氨基-5-氯苯甲酸)-2-甲基丙酸 + 2 CH3CH2NH2 + PhCOCl 🡪 2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氨基)-2-甲基丙酸苯甲酰胺 + 2 HCl
2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氨基)-2-甲基丙酸苯甲酰胺 🡪 依西美坦 + CO2 + HCl
,3-二溴-5-氯苯甲酸为原料合成依西美坦
首先,将2,3-二溴-5-氯苯甲酸与2-氨基-5-氯苯甲酸和氢氧化钠在环己烷溶液中反应,生成对应的酸。反应方程式如下:
2,3-二溴-5-氯苯甲酸 + 2-氨基-5-氯苯甲酸 + NaOH 🡪 2,3-二溴-5-(2-氨基-5-氯苯甲基)苯甲酸 + H2O
接着,将得到的新合成物与氨水和异丙胺在乙酰胺中缩合反应,得到依西美坦。反应方程式如下:
2,3-二溴-5-(2-氨基-5-氯苯甲基)苯甲酸 + 2 NH3 + CH3CH2NH2 🡪 2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氨基)-2-甲基丙酸苯甲酰胺
2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氨基)-2-甲基丙酸苯甲酰胺 🡪 依西美坦 + CO2 + HBr
反应机理:
依西美坦的制备方法包括取代反应和缩合反应两个关键步骤。取代反应是指使用苯甲酰氯取代氨基或羧基的反应,用于合成2-(2-氨基-5-氯苯甲酰氨基)-2-甲基丙酸苯甲酰胺。缩合反应是指羧基与氨基反应生成亚胺的反应,用于合成依西美坦。
总结:
依西美坦是一种重要的药品,它的制备方法涉及到多个步骤,每个步骤都需要掌握合适的反应条件和化学知识。通过本文的介绍,相信读者已经了解了依西美坦的制备方法及其反应机理,并对依西美坦的科学研究有所启发。但需要注意的是,在操作化学合成时务必小心谨慎,确保自己和他人的安全。

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  • 时间2025-02-14
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