山杨的化学成分研究论文.doc

山杨的化学成分研究论文.doc山杨的化学成分研究论文
摘要: 对山杨树皮的化学成分进行了研究,从中分得 22 个化合物, 鉴定了 19 个化合物的结构,主要为酚苷及黄酮类化合物,均为从本植物中首次分得。报道了 7 个酚苷化合物,分别为7-水杨酰-2′-苯甲酰水杨苷(salicyolyltremuloidin, Ⅰ) 、特里杨苷(tremulacin, Ⅱ)、2′-苯甲酰水杨苷(tremuloidin, Ⅲ)、柳皮苷(salicorti n, Ⅳ)、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin, Ⅴ)、大齿杨苷(grandidentatin, Ⅵ)和葡萄柳苷(salireposide, Ⅶ)。
山杨Populus davidiana Dode 为杨柳科杨属植物,常以皮称白杨树皮入药,, Ⅰ)、特里杨苷(tremulacin, Ⅱ)、2′-苯甲酰水杨苷(tremuloidin, Ⅲ)、柳皮苷(salic ortin, Ⅳ)、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin, Ⅴ)、大齿杨苷(grandidentatin,.freeler 983 型红外分光光度计(KBr 压片)测定。紫外光谱用Shimadzu UV-2501 PC 型紫外光谱仪测定。核磁共振用Bruker ACF-300 型和JEOL GX-400 型核磁共振仪测定(TMS 内标)。薄层层析用硅胶G、硅胶H及柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生产。试剂均为分析纯。T LC展开剂:氯仿-甲醇-甲酸(80∶20∶)。显色剂为5%硫酸乙醇液或碘蒸气。
山杨P. davidiana Dode 树皮采自辽宁省朝阳县,学名经鉴定。
2 提取与分离
山杨树皮3 kg,粉碎,石油醚(60 ℃~90 ℃)热回流提取3 次,提取液合并浓缩得石油醚提取物163 g。残渣挥干石油醚,用95%乙醇热回流提取3 次,提取物合并浓缩得乙醇提取物67 8 g。取乙醇提取物380 g,用醋酸乙酯捏溶,捏溶液合并浓缩,得醋酸乙酯捏溶物135 g。取石油醚提取物30 g 进行低压柱层析,石油醚-醋酸乙酯梯度洗脱,得6 个化合物。取醋酸乙酯捏溶物55 g,进行低压柱层析(硅胶用甲酸酸化,即加入硅胶量10%的5%甲酸丙酮液, 饱和并挥去丙酮后装柱),氯仿-甲醇洗脱,得化合物16 个。氯仿-甲醇(100∶5)洗脱部分经反复硅胶柱层析得Ⅰ34 mg、Ⅱ96 mg,氯仿-甲醇(100∶8)洗脱部分得Ⅲ139 mg,氯仿- 甲醇(100∶10)洗脱部分经反复硅胶柱层析得Ⅳ98 mg、Ⅴ15 mg、Ⅵ63 mg,氯仿-甲醇(10 0∶12)洗脱部分得Ⅶ105 mg。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色针晶,mp 190 ℃~191 ℃;UV、IR、1H,13MR数据与s alicyloyltremuloidin[1,2]基本一致,鉴定化合物Ⅰ为salicyloyltremuloidin 。
化合物Ⅱ:淡黄色粉末,mp 119 ℃~120 ℃;UV、IR、1H,13MR数据与特里杨苷[2,3]基本一致,鉴定化合物Ⅱ特里杨苷。
化合物Ⅲ:白色针晶,mp 204 ℃~206 ℃;UV、IR、1H,13MR数据与t remuloidin[2,3,4]基本一致,鉴定化合物Ⅲ为tremuloidin。