第十一章取代酸
重点、难点内容
重点内容:酮式—烯醇式互变异构,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。
难点内容:具有互变异构化合物的结构特征和性质。
有机化学
Organic Chemistry
羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或基团取代的衍生物
§ 羟基酸
一命名常用俗名,系统命名时:含羟基和羧基的最长碳链为主链,从离羟基最近的羧基开始编号,也可用α、β、γ等表示羟基的位置
当一个无分支直链直接与两个以上羧基相连时,则以直接连接羧基最多的链烃的名称加后缀“某羧酸”来命名
二物理性质
酚酸都是固体,醇酸为晶体或糖浆状液体。能与水形成氢键,故能溶于水。
三化学性质
一酸性羟基的吸电子效应,羟基酸比相应的羧酸酸性强,诱导效应随距离增长而减弱,故羟基离羧基越远酸性越弱(比较下列化合物酸性)
二α—羟基酸的氧化
α-羟基酸可被氧化成α-羰基酸
三α-羟基酸的分解
与稀硫酸共热,羧基与α-碳之间键断裂
四失水反应
γβα
(1) α—羟基酸分子间失水成交酯
(2)β—羟基酸分子内失水成α、β—不饱和酸
(3)γ—羟基酸分子内失水成内酯
n>4
聚酯
内酯在自然界和生物体内广泛存在,并且有非常重要的作用
五自然界的羟基酸
最理想的食品酸味剂
防腐保鲜功效
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