化学·高中有机物知识点整理.doc

有机物
烷烃
CnH2n+2
石油分馏
取代反应
卤素分子、光照
烯烃
CnH2n
石油裂化裂解
炔烃
CnH2n-2
加成,加聚
使高锰酸钾(不能除杂用)、溴水褪色
与H2、HCl加成-催化剂加热
与水/加聚-高温高压催化剂(一点条件)
二烯烃-1,2加成/1,4加成
顺反异构
乙炔与水加成-最终产物乙醛(一定条件)
氧化
苯
煤的干馏
取代
与液溴(不是液溴则为萃取),Fe作催化剂
与浓硝酸浓硫酸,50℃-60℃(水浴),制硝基苯
加成
与3molH2,Ni作催化剂加热,环己烷
与3molCl2,一定条件
不能使酸性高锰酸钾、溴水褪色
甲苯
氧化
能使酸性高锰酸钾褪色(与苯环直接相连的C上有H)
产物苯甲酸
取代
加成在苯环上:
与1mol/3mol液溴,Fe催化,取代在邻位/邻位+对位
加成在烷基上:
光照条件
与浓硝酸浓硫酸:
30℃-上一个硝基(邻位/对位)
加热-上三个硝基(邻位对位)
卤代烃
(溴乙烷为例)
难溶于水,溴乙烷易气化(沸点低)
取代
NaOH水溶液、加热、生成醇、NaBr
消去
NaOH醇溶液、加热、生成烯烃、NaBr、H2O
要求邻位碳上有氢
醇
分子间/分子与水之间形成氢键、易挥发
完全氧化
使酸性高锰酸钾褪色,重铬酸钾橙黄变墨绿
乙醇→乙醛→乙酸
不完全氧化
断O-H键和与羟基直接相连的C上的C-H键
铜丝烧黑(CuO),插入醇,铜丝变红,刺激性气味气体
(乙醛挥发)
Cu/Ag作催化剂,加热
OH连端碳-生成醛
OH不连端碳-生成酮
要求直接相连的C上有H
与活泼金属
生成(乙)醇钠,H2
酯化
浓硫酸加热,可逆
消去
乙醇:浓硫酸,170℃其他醇:浓硫酸加热
要求邻位碳上有氢
(分子间脱水)
一个断O-H键、一个断C-O键、浓硫酸140℃/加热
取代
与HBr,取代羟基,加热
酚
苯酚=石炭酸(固体,在水中溶解性不大)
弱酸性
酸性弱于碳酸、强于碳酸氢根不能使指示剂变色
与活泼金属
生成苯酚钠、氢气
与氢氧化钠
中和
与碳酸钠
强酸制弱酸(HCl/CO2+H2O与苯酚钠反应)
与FeCl3aq
溶液变紫,显色反应(鉴别)
取代反应
与浓溴水-与3molBr2,白色絮状沉淀
(也可鉴别,不常用,加成在邻位/对位)
与3molH2-催化剂加热,加成在苯环上
醛
CnHnO
极易气化,易挥发,
乙醛是液体
氧化反应
银镜反应
水浴加热(向盐中逐滴加入氨水)
产物乙酸铵,Ag,NH3,H2O
新制CU(OH)2
加热、碱性条件
产物醋酸钠、Cu2O、H2O
与氧气
催化剂加热、产物乙酸
高锰酸钾
产物乙酸
还原反应
与H2加成(羧酸、酯都不行),Ni作催化剂加热,产物乙醇(连端碳)
羧酸
CnH2nO2
易挥发
酸性(强于H2CO3)
甲酸含醛基
酯化
酯
CnH2nO2
合成
酯化反应(浓硫酸加热,可逆)
Na2CO3:反应挥发的乙酸、溶解挥发的乙醇、使乙酸乙酯分层
提高产率:醇过量、蒸出酯
水解
酸(稀硫酸加热,可逆)
碱(加热、酯+NaOH、反应进行到底)
中性
*均可点燃