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第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学(简介)
蛋白质(protein)是生命的基础,没有蛋白质就没有生命。
蛋白质是由氨基酸通过肽键(酰胺键)组成的高聚物。通常将分子量在一万以下的称为多肽,一万以上的称为蛋白质。
氨基酸是构成蛋白质的基石,要了解蛋白质必先了解氨基酸。
广东药学院主讲人: 申东升
蛋白质存在于所有的生物细胞中,是构成生物体最基本的结构物质和功能物质。
蛋白质是生命活动的物质基础,它参与了几乎所有的生命活动过程。
广东药学院主讲人: 申东升
木瓜蛋白酶(组织蛋白酶)
广东药学院主讲人: 申东升
根据分子中所含-NH2和-COOH的相对数目:中性氨基酸、酸性氨基酸、碱性氨基酸。
氨基酸(Amino acids)
分子中既含有氨基又有羧基的化合物称氨基酸。
α-氨基酸
脯氨酸(α-亚氨基酸)
结构和分类
根据-NH2相对于-COOH的位置不同:α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等。
由蛋白质水解得到的都是α-氨基酸(除脯氨酸外),其构型都是L-构型(除甘氨酸外),都有旋光性。
广东药学院主讲人: 申东升
挥发性低的白色结晶,一般熔点高,难溶于有机溶剂。
当分子内酸性基团的共轭碱的碱性弱于碱性基团时,由酸性基团和碱性基团所成的盐。
阴离子
阳离子
偶极离子
α-氨基酸
内盐:
天然的α-氨基酸都能形成内盐。
内盐分子中既有正离子部分,又有负离子部分,故又叫偶极离子。
广东药学院主讲人: 申东升
L-(-)-甘油醛 L-(+)-甘油酸 L-(+)-3-溴-2-羟基丙酸 L-(+)-乳酸
-OH在碳链右边者称为D-型甘油醛,实测为右旋;-OH在碳链左边者称为L-型甘油醛,实测为左旋。其它化合物的构型可通过与甘油醛建立起化学反应的方法确定。
与手性碳相连的化学键没有断裂,所以手性碳的相对构型不变。
以甘油醛为参考标准,在Fischer投影式中:凡氨基酸分子中α-NH2的位置与甘油醛手性碳原子上-OH的位置相同者为L-型。
人为规定:
α-氨基酸的构型通常采用D、L标记法。
广东药学院主讲人: 申东升
酸碱性与等电点
R = 烃基、芳基等非极性基团或带有羟基、巯基等极性基团。
R = 碱性基团如:-NH2、胍基和咪唑等。
中性氨基酸:
中性氨基酸的水溶液显弱酸性,因为-COOH的解离程度比-NH2大( -COOH ,pKa= ;-NH2, pKa= )
碱性氨基酸:
广东药学院主讲人: 申东升
pH < pI pH = pI pH > pI
向溶液中加入适量酸使pH < pI ,( Ⅱ)中的-COO-接受质子,平衡左移,氨基酸主要以(Ⅰ)存在;当在溶液中加入适量碱使pH > pI ,( Ⅱ)中的-NH3+给出质子,平衡右移,