第十二章
羧酸
羧酸的分类和命名
1、分类:①根据烃基类型,可分为脂肪族羧酸与芳香族羧酸;
②根据烃基饱和性,可分为饱和羧酸及不饱和羧酸;
③根据羧基的个数,可分为一元羧酸,二元羧酸等多元羧酸;
2、羧酸的命名
(1)普通命名法:用于结构简单的羧酸命名。
(2)俗名:见书p428表12-1
(3)系统命名法
4-溴丁酸(γ-溴丁酸)
顺-5-甲基-12-羟基-9-十八碳烯酸
E-丁烯二酸
反-1, 2-环戊烷二甲酸
羧酸的结构
羟基
酰基
羧基
二聚体
羧酸的制法
羧酸的工业合成
一、烃的氧化
二、由CO、甲醇或乙醛制备
三、合成酚酸
Kolbe-Schmitt反应
CO2
伯醇或醛氧化法
腈水解
Grignard试剂与CO2作用,增加一个碳的羧酸
,,
羧酸的物理性质
存在较强的氢键,低分子羧酸易溶于水。羧酸比相应醇分子的沸点高。
脂肪族羧酸与醇沸点的比较
一元羧酸与直链烷烃的熔点
IR: vO-H 3560-3500cm-1(单体)3000-2500(二聚体)
vC=O 1720cm-1,vC-O 1250cm-1
羧酸的波谱性质
乙酸
乙酸
RCH2COOH δH=2~
RCOOH δH= ~ 13
1HNMR:
由于酰氧基-COO的吸电子去屏蔽作用使羧基中的质子吸收峰出现在很远的低场。
羧酸的化学性质
在羧酸分子中,尽管羧基是由羰基和羟基构成的,但其性质并不是它们简单的加和。
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