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2. 碳碳三键的组成
炔烃的结构特点是分子中含有碳碳叁键。乙炔分子是个线型分子,四个原
子排在同一条直线上。碳碳叁键由一个σ键两个П键组成。
乙炔分子中的碳原子在成键时,由一个2S轨道和一个2P轨道进行杂化,
形成两个能量相等的SP杂化轨道。两个SP杂化轨道的对称轴间的夹角为180°
因此在空间取向上两个SP杂化轨道呈现一条直线。而未参与杂化的两个P轨
道互相垂直,并且垂直于SP杂化轨道。
3. Π键的特性
Π键是以P轨道以侧面相互重叠形成, Π键不如σ键牢固。
b. Π键不能单独存在,只能与σ键共存于双键和三键中。
c. П键没有对称轴,不能自由旋转.
d. П电子云易发生极化,表现出较大的化学活泼性。
二、烯烃和炔烃的同分异构
(1)构造异构
a. 碳链异构又叫骨架异构
b. 位置异构又叫官能团异构
(2) 顺反异构
由于双键不能旋转以及SP2杂化轨道的同一平面性所引起
产生顺反异构必须具备两个条件:
分子中必须有限制旋转的因素,如碳碳双键。
每一个双键碳原子必须和两个不同的原子或原子团直接相连接。
三、烯烃和炔烃的命名
1. 烯基和炔基
烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后剩下的基团,分别称为
烯基和炔基。命名时,有时要定位,定位时碳原子的的编号以连接基的
碳原子编号为1。
见课本P 69
2. 烯烃和炔烃的命名
(1). 衍生命名法
分别以乙烯或乙炔为母体
(2) 系统命名法
选择含有双键的最长碳链为主链
碳链编号时,必须从靠近双键或三键的一端开始
在指出取代基位置的同时,必须指出双键或三键的位置
10以上的烯烃,命名时在烯之前加上个“碳”字
环烯烃和环炔烃命名时以环为母体,编号时把1,2 位次留给不饱和键
3. 烯烃顺反异构体的命名
(1) 顺,反- 标记法
相同原子或基团处于双键同一侧,称为顺式,反之称为反式
若顺反异构体的双键碳原子上没有任何相同的原子或原子团,则上述顺反的命名会
发生困难。为了解决这个问题,IUPAC命名规定用“E”和“Z”两个字母分别标记顺反
异构体。
(2) Z, E - 标记法
a. 次序规则
取代基的先后顺序,首先决定于和双键直接相连原子的原子序数
-I>-Br>-CI>-F>-OH>-NH2>-CH3>-H
取代基团中,如果和双键碳原子相连的第一原子相同,则必须比较其后相连原子的原子序数,如:
取代基团为不饱和基团,应把双键或三键看作是以单键和多个原子相连,如:
b. Z, E - 标记法
注意:顺式不一定是Z式,反式不一定是E式
4. 烯炔的命名
分子中同时含有碳碳双键和碳碳三键的化合物称为烯炔
选含有双键和三键的最长链做为主链
先命名烯烃,再命名炔烃。碳碳编号以表示双键与三键的两个数字取
最小值为原则
c. 双键优先
四、烯烃和炔烃的物理性质
五、烯烃和炔烃的化学性质
П键的稳定性比σ键小,容易受亲电试剂的进攻
П键断裂后形成两个新的σ键,能在双键碳原子上各加上一个原子或
原子团,这便是烯烃或炔烃的加成反应。发生加成反应后,碳原子的
分子轨道从SP2(SP) 杂化变成SP3 杂化。由于断裂一个形成两个,故
加成反应为放热反应。