吲哚生物碱Fendleridine的全合成研究.pdf

摘要了利用串联环化的策略完成了������关键骨架——三环酮中间体的合成。中间体——含氮九员杂环化合物���丛て诓呗浴!4�;坊�铣闪薋���生物碱是在自然界中广泛分布的天然产物,他们不但结构各异、数量众多,而且多数还具有显著的活性。其中又以吲哚生物碱最为复杂众多,光吲哚生物碱就大约占已知生物碱总量的��。自从��年���翁庾槭状伪ǖ����������������捌浜笏�潜ǖ赖�士�������娜ê铣梢岳矗�枚�研究小组对此������蜕�锛畹娜ê铣山�辛搜芯俊�������生物碱是由左侧二氢吲哚�环和右侧含有八氢吲哚结构的��钒凑仗囟ǖ牧⑻寤�ё槌傻暮�兴�胚峤峁沟牡ヌ�胚嵘�锛睿��以�三环上还有��,��,���珻.�四个连续的手性中心,其中���故且桓鯪,��缩酮镶嵌结构,这些结构特点加大了对它进行立体合成的难度。本论文主要研究第一章主要介绍了���翁庾椤����课题组和���翁庾槎�������及其酰化产物�����������的全合成策略。第二章主要介绍了我们产生合成������的思想来源和我们对������的全合成研究工作。我们成功的以分子内烷基化的方法合成出关键吲哚合成的前体化合物三环酮��第三章为实验操作部分,描述了本论文中重要中间体的制备方法和波普数关键词:吲哚生物碱:������;全合成;串联环化据。郑州大学��届硕士学位论文
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第一章������型生物碱概述�把������、麦角胺�曜�锄��为代表⋯。体【�。��������������,�在��年被����状畏值胕�。��年,生物碱是在自然界中广泛分布的天然产物,他们不但结构各异、数量众多,而且多数还具有显著的活性。其中又以吲哚生物碱�����钗8丛又诙啵�鲞�哚生物碱就约占已知生物碱总量的��。此类生物碱的化学结构、化学反应性能以及对它们的手性合成,引起了许多合成化学家的关注。根据生源关系,吲哚生物碱可以分为四大类:简单吲哚类��������生物碱、��ú�稚�锛��������、半萜吲哚类生物碱�����������和单萜吲哚类生物碱�����������。其中前三类又分别以色胺������、哈曼尼单萜吲哚类生物碱数目众多,已报道的就有��多种,他们是最重要的来源于色胺或者色氨酸的天然生物碱。尽管此类生物碱数目众多,结构各异,但是从他们的基本骨架中可以很容易的发现:都有一个源自于色胺或者色氨酸的吲哚核和一个�或者��ノ坏牧鸦坊废┟演栖占捌溲苌�锏慕峁沟ピ!0凑丈��关系和化学结构相结合的原则,此类生物碱可以分为三类:单帖吲哚生物碱、双吲哚类生物碱、与单帖吲哚生物碱相关的生物碱。在生源关系上,�������.������,白坚木碱类���������鸵虏ḿ用骷罾�������������������������������是������型生物碱的生源母����首次分得��������������揭示了�����������������������������哪柑寤�衔锏墓叵担��且通过分子量、紫外光谱∞�、红外光谱��和核磁共振谱相结合的方式,确定了该化合物的分子结构�】。��年,����又确定了���������������耐阳腔�牟�铩�】。郑州大学��届硕士学位论文
类生物碱,或者中心六元的不饱和度进一步增大的此类生物碱相继都被报道【�浚�结构【�,这些结构特点也是������的合成难点所在,但是化学家们还是不������������������������的结构������型生物碱大多数都具有生物活性,例如著碱名的长春碱������具有抗癌活性。更为重要的是这类生物碱不但具有白坚木碱类的五环稠环体系的典型的代表性结构,而且还具有特有的�����.缩酮镶嵌结构【�。在芳香环上进一步羟基化的此类生物碱,通过四氢呋喃结构形成五元内酯环的此这些新报道的������型生物碱都具有�������������.����������牧�;方峁埂���拱┮┪锍ご杭���湫偷腁������蜕�锛�������是由左侧二氢吲哚�环右侧含有八氢吲哚结构的��钒凑�特定的立体化学组成的含有双吲哚结构的生物碱,而