呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备
有机化学实验课件
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掌握由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和方法,从而加深对Cannizzaro反应的认识。
进一步熟练巩固熔点、沸点的测定,蒸馏及重结晶等基本操作。
目的和要求:
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实验原理-Cannizzaro反应:
在浓的强碱作用下,不含α-活泼氢的醛类可以发生分子间自身氧化还原反应,其中一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇。
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Cannizzaro反应的实质是羰基的亲核加成。反应涉及了羟基负离子对一分子不含α-H的醛的亲核加成,加成物的负氢向另一分子醛的转移和酸碱交换反应,其反应机理表示如下:
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在Cannizzaro反应中,通常使用50%左右的浓碱,其中碱的物质的量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。
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在碱的催化下,反应结束后产物为呋喃甲醇和呋喃甲酸钠盐。容易看出,呋喃甲酸钠盐更易溶于水而呋喃甲醇则更易溶于有机溶剂。因此利用萃取的方法可以方便的分离二组分。有机层通过蒸馏可得到呋喃甲醇产品;水层通过盐酸酸化即可得到呋喃甲酸产品。
两种产物的分离:
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呋喃甲醛, mL
40% NaOH水溶液,4 mL
乙醚
浓盐酸,~7 mL
无水硫酸镁
实验用试剂:
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实验步骤:
呋喃甲酸熔点:133-134℃
呋喃甲醇折光率:
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