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第二节羧酸衍生物
一分类、命名
A
取代后产物
英文名称
-X
RCOX 酰卤
acyl halides
-OCOR’
(RCO)2O 酸酐
acid anhydrides
OR’
RCOOR’酯
esters
NH2、NHR’、NR’R’’
RCONH2 酰胺
amides
酰卤:根据酰基命名:
乙酰氯苯甲酰氯
酸酐:由酸根命名
乙酸酐(乙酐)
顺酐(顺丁烯二酸酐)
丙酸酐(丙酐)
酯:根据相应羧酸和醇的名称称为某酸某酯。
乙酸乙酯
丙二酸二乙酯
CH3COOCH=CH2
乙酸乙烯酯
CH2COOCH2CH3
CH2=CHCOOCH3
苯甲酸苄酯
丙烯酸甲酯
邻苯二甲酸一丁酯
多元醇的酯的命名,是醇的名称在前,酸的名称在后
甘油三硝酸酯
1─甘油醇乙酸酯
乙二醇二乙酸酯
乙酰胺 N-苯基苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)
萃取芳烃的溶剂
丙烯酰胺
酰胺:根据酰基命名
乙酰苯胺;N-苯基乙酰胺
N-乙基乙酰胺
邻苯二甲酰亚胺
ε-己内酰胺
二、结构
P-π共轭程度不同,羧酸衍生物的反应活性不同。
三、物理性质
沸点:酰氯、酯的沸点比相应的羧酸低。酸酐的沸点比相应的羧酸稍高。酰胺具有较高的熔、沸点(原因) ?
分子间氢键及极性
比较沸点:
低级酯具有愉快的香味。
酰氯和酸酐不溶于水,低级的遇水分解。酯较难溶于水,易溶于有机溶剂,低级酯能溶解许多有机化合物,为良好的溶剂。低级酰胺可溶于水。
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名称
气味
名称
气味
乙酸乙酯
梨香
丙酸异丁酯
朗姆酒香味
乙酸异戊酯
香蕉香
乙酸苄酯
桃香
丁酸乙酯
菠萝香
邻氨基苯甲酸甲酯
葡萄香味
丁酸丁酯
菠萝香
丁酸甲酯
苹果香
丁酸异戊酯
草莓香
乙酸辛酯
柑橙香
异戊酸异戊酯
苹果香
乙酸异戊烯酯
多汁水果香
乙酸正丙酯
梨香
苯基乙酸乙酯
蜂蜜香味
四、化学性质
酰基碳上的亲核取代反应—亲核加成-消除历程
平面形
离去集团L=Cl- 、RCOO- 、RO- 、-NH2
亲核试剂: Nu- =H2O, ROH, NH3
L-离去基:碱性弱的易离去