chapter8 脂肪族卤代烃.ppt

第八章脂肪族卤代烃(Alkyl Halides)
一. 卤代烷
(一) 卤代烷的分类与命名
(二)卤代烷的化学性质
1. 亲核取代反应
2. 亲核取代反应机理
3. 影响亲核取代反应活性的因素
4. 常见亲核取代反应
5. 消除反应
6. 消除反应机理
7. 与金属反应
(三)卤代烷的制备
二. 卤代烯烃
卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代形成的化合物。
(一)卤代烷的分类与命名:
分类:
1、一元卤代烃二元卤代烃多元卤代烃
2、伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃
卤代烃的命名:
与脂肪烃或脂环烃类似,卤原子作为取代基。
2-甲基-3-氯丁烷
2-chloro-3-methylbutane
4-异丙基-2-氟-4-氯-3-溴庚烷
3-bromo-4-chloro-2-fluro
-4-isopropylheptane
(二)卤代烷的化学性质
C-X键的断裂
1. 亲核取代反应(Nucleophilic Substitution Reaction)
亲核试剂和离去基团
① C-X 的极化
②亲核试剂(Nucleophile), RO-, OH-, CN-, ROH,
H2O, NH3的亲核进攻以及离去基团的离去。
例如:
2、亲核取代反应机理:
SN1 与 SN2
(a) SN2 反应机理
(Bimolecular Nucleophlic Substitution)
反应速率:
υ= k [CH3Br] [OH- ]
二级反应
△E
能
量
反应进程
SN2反应的立体化学特征:
1、旧键断裂和新键生成同时进行
2、构型翻转(Inversion of configuration)
(b) SN1 反应(Unimolecular Nucleophilic Substitution)
(CH3)3C-Br + OH- → CH3)3C-OH + Br-
υ∝[CH3)3C-Br]
第一步叔丁基溴解离成叔丁基正离子:
第二步叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用:
过渡态T1
过渡态T2
SN1反应进程与能量关系图:
T1
T2
反应进程
能量
SN1反应的化学特征:
1、反应分两步进行,有正碳离子生成,有可能重排!
2、光学底物的产物外消旋化