吲哚喹啉异喹啉-有机合成方法学室.ppt

1. 掌握简单杂环化合物的分类和命名.
、芳香性及亲电取代反应活性的规律.
、噻吩、吡咯、吡啶以及吲哚、喹啉的化学性质.
基本要求:
杂环化合物的分类和命名;
五元、六元杂环化合物的结构和性质;
稠杂环化合物,喹啉的制法;
了解生物碱、毒品的种类与危害。
呋喃、吡咯、噻吩的结构和性质;
吡啶、喹啉的结构和性质。
含一个杂原子的五元芳杂化合物(吡咯、呋喃、噻吩)
含一个杂原子的六元芳杂化合物(吡啶)
含一个杂原子的双环芳杂化合物(吲哚、喹啉、异喹啉)
杂环化合物
由碳原子和至少一个其他原子,如氧硫氮等组成的环,称为杂环。碳原子以外的原子,称为杂原子。含有杂环的化合物,称为杂环化合物。
杂环:
普通杂环(非芳香性杂环)
芳香族杂环
§18-1 杂环化合物的分类和命名
一、分类
分类的几种方式: i. 杂原子的类型和数目
ii. 环的大小(五元环或六元环)
iii. 环的个数
(1) 含一个杂原子的五元芳杂环
五元芳杂环衍生物
吡咯
pyrrole
呋喃
furan
噻吩
thiophene
3-乙基吡咯
(b-乙基吡咯)
吡咯烷
pyrrolidine
2, 5-二氢吡咯
2, 3-二氢吡咯
四氢呋喃(THF)
tetrahedrofuran
(3)含 1 个杂原子的六元环
(2)含 2 个以上杂原子的五元环
吡唑
Pyrazole
1, 2- 唑
咪唑
Imidazole
1, 3- 唑
噁唑
Oxazole
1, 3- 唑
异噁唑
Isoxazole
1, 2- 唑
1, 2, 4-三唑
吡啶
pyridine
2-甲基吡啶
(a-甲基吡啶)
六氢吡啶(哌啶)
piperidine
(4)含 2 个以上杂原子的六元环
哒嗪
pyridazine
嘧啶
pyrimidine
吡嗪
pyrazine
1, 3, 5-三嗪
2-嘧啶酮
尿嘧啶
胸腺嘧啶
胞嘧啶
(5) 多环杂环(稠杂环)
吲哚
indole
苯并呋喃
benzofuran
苯并噻酚
benzothiophene
苯并咪唑
benzoimidazole
喹啉
quinoline
异喹啉
isoquinoline
嘌啉
purine
一、命名
(1) 杂环母核
音译法:按照IUPAC推荐的普通名称,用2-3个汉字音译,使用带口字旁的同音汉字。
系统命名法:根据相应的碳环命名。
氮杂-2,4,6-环庚三烯
氧杂-2,4-环戊二烯
azacyclohepta-2,4,6-triene
oxacyclopent-2,4-diene
(2) 原子的编号
a (杂环上一个杂原子时),从杂原子算起依次用1,2,3,4,5…编号。(α,β,γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号)
b 杂环上不止一个杂原子时。
①让杂原子的位号尽可能小;
②当两个杂原子不相同时,价数小的在前,大的在后;
③价数相等时,原子序数小的在前,大的在后。
2价
3价
O、S、N