不饱和烃.ppt

第三章不饱和烃
英文单词: 不饱和烃 unsaturated hydrocarbon ; 烯烃 alkene ;
炔烃 alkyne ; 构型 configuration ; 异构体 isomer ; 共轭效应 conjugative effect ; 共轭体系 conjugated system ;
亲电加成 electrophilic addition ; 二烯烃 dienes ;
共轭二烯烃 conjugated dienes
要求:掌握烯烃和炔烃的结构特征
掌握烯烃和炔烃的命名和同分异构现象
掌握烯烃、共轭二烯烃和炔烃的主要化学性质
熟悉共轭体系和共轭效应的概念
重点:掌握烯烃的化学性质

第三章烯烃和炔烃
第一节烯烃(alkenes)
一、烯烃的结构
二、烯烃的构造异构和顺反异构
三、烯烃的命名
四、顺反异构体的命名
五、烯烃的物理性质
六、烯烃的化学性质
第二节炔烃(alkynes)
一、炔烃的结构
二、炔烃的构造异构和命名
三、炔烃的物理性质
四、炔烃化学性质
第三节二烯烃(dienes)
一、二烯烃的分类
二、二烯烃的命名
三、1,3-丁二稀的结构
四、共轭体系和共轭效应
五、共轭二烯烃的化学性质
习题:
一、烯烃的结构
烯烃:分子中含有一个碳-碳双键的开链烃。
H2n
2. sp2杂化

第一节烯烃
Sp2 hybrid orbitals and unhybridized p orbital
The sp2 hybrid orbitals are trigonal. The axes of these orbitals lie in the same plane, and between them are angles of 120o. The axis of the unhybridized 2p orbital is perpendicular to the plane and intersects the plane.
the sp2 hybrid is trigonal with the unused p-orbital perpendicular to the plane
This shows the side-to-side overlap of the 2p orbitals that creates the pi bond
overlapping side by side to create a new bond.
σ键和π键的主要特点
σ键
,存在于任何共价键中
“头碰头”重叠,重叠程度较大,键能较大,键较稳定
,对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间,受核的约束大,键的极化性(度)小
“自由”旋转
π键
不能单独存在,只能在双键或三键中与σ键共存
成键轨道“肩并肩”平行重叠,重叠程度较小,键能较小,较不稳定。
电子云呈块状,通过键轴有一对称面,电子云分布在平面的上下方,受核的约束小,键的极化性(度)大。
成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转。
二、烯烃的构造异构和顺反异构
(一)烯烃的构造异构
烯烃构造异构包含碳链异构、位置异构,比烷烃复杂。如丁烷只有两种,而丁烯有三种购在异构体
(二)烯烃的顺反异构
cis-2-丁烯 trans-2-丁烯
. ℃ . ℃
烯烃存在三种异构现象:碳链异构、位置异构、顺反异构。碳链异构和位置异构属于构造异构,顺反异构属于立体异构中的构型异构。
注意:1.”构型”和“构象”都是用来描述分子中各原子或基团在空间的不同排列方式,但是两者有区别。
。凡是双键碳原子上任何一个碳原子连接着两个相同的原子或基团,都不存在顺反异构现象。
三、烯烃的命名
烯烃基的确定和命名与烷烃基一样,重要的一价基有: H2C=CH- 乙烯基, CH3CH=CH- 丙烯基, H2C=CH-CH2- 烯丙基。