江南大学有机化学期末考试复习笔记.doc

第一章绪论
(从电子云的角度讲也可以说是电子云相互交盖的结果)或电子配对的结果,如果两个原子都有未成键电子,并且自旋方向相反,就能配对形成共价键。
1. 1);2.) 共价键的饱和性,形成八隅体稳定结构;3.) 共价键的方向性——成键时,两个电子的原子的轨道发生重叠,而P电子的原子轨道具有一定的空间取向,只有当它从某一方向互相接近时才能使原子轨道得到最大的重叠,生成的分子的能量得到最大程度的降低,才能形成稳定的分子。
2. 由于电子云不完全对称而呈极性的共价键叫做极性共价键,可用箭头表示这种极性键,也可以用δ+、δ-标出极性共价键的带电情况。例
3. ★诱导效应产生的原因:成键原子的电负性不同。
4. ★诱导效应的传递:逐渐减弱,传递不超过五个原子。
5. ★诱导效应的相对强度:一般以电负性的大小作比较
同族元素来说 F > Cl > Br > I
同周期元素来说- F > -OR > -NR2
不同杂化状态的碳原子来说
–C≡CR >–CR=CR2 > -CR2-CR3

(CH3) 3C–> (CH3)2CH–> CH3CH2–> CH3–

7. 以I表示诱导效应, -I吸电子诱导效应,+I推电子诱导效应(具有+I效应的原子团主要是烷基,其相对强度如下:
第二章饱和烃烷烃和环烷烃
1. 构造异构体(Constitutional isomerism):分子式相同,分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。这种构造异构体是由于碳架不同引起的,故又称碳架异构。P25 表2-1
构象异构体:分子组成相同,构造式相同,因构象不同而产生的异构体。(构象:指分子中原子或原子团由于围绕s单键的旋转而产生的分子中原子在空间的不同排列. )
: 用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸,数目表示碳原子数目,正/异/新来区别, 甲烷
衍生命名法: 以甲烷为母体,把其他烷烃都看作甲烷的烷基衍生物,一般选择连接烷基最多的碳原子作为母体甲烷
系统命名法;支链烷烃的命名与普通命名法相同,支链看作是直链烷烃的烷基衍生物
3.★系统命名法: 若主链上有几种取代基时,应按“次序规则”,较优基团后列出。

4.★s键特点:
1)s键存在于含有共价键的有机分子中,且在分子中可以单独存在;
2)s键在成键轨道方向的直线上相互交盖而成,交盖程度较大,故s键的键能较大;
3)可极化性较小,可以沿键轴自由旋转而不易被破坏。
4) °,°。
5. 拜尔张力学说要点
①.形成环的碳原子都在同一平面上,并排成正多边形。
②.正常C-°,环中C-°,环中的键角要扩张或压缩,从而产生张力。
③.键角变形程度越大,张力越大。
④.张力使环的稳定性降低,张力越大,环的反应性越大。
★从环丁烷开始,组成环的碳原子均不在同一平面上.
6.★环烷烃的稳定性:
§ 环的张力越小,相应的环烷烃越稳定。
§ 环己烷> 环戊烷> 环丁烷> 环丙烷
§ 环戊烷、环己烷偏转角度最小,也最稳定。
§ b. 环丙烷的键角偏转大于环丁烷,因此环丙烷反应活性大于环丁烷。
:3个朝上,
3个朝下。都叫a键;6个平伏键:3个朝上,3个朝下。都叫e键,
①.椅式是环己烷的最稳定的构象,在各种构象的平衡混合物中,%。
因为在椅式构象中,相邻两个碳原子上C-H键都处于交叉式。四种张力能为零。
②.室温下环己烷分子由于热运动,可以从一个椅式经过环的翻转,成为另一个椅式构象。
8.★一取代环己烷最稳定构象是取代基在e键上。当取代基连在a键时,取代基与相邻碳原子的碳架处于邻位交叉位置,即两个较大基团处于邻位交叉。
★取代基越大,它处于e 键的构象越稳定:
★对于1, 2取代反式较顺式稳定。
★对于1,3取代顺式较反式稳定
9. 1. 烷烃
§ 存在状态:室温下,1~4个C的烷烃为气体,5~16个C的烷烃为液体,大于16个C的烷烃为固体。
§ 熔沸点:随分子量的增大而升高。
§ 同分异构体中,支链多的沸点低。同分异构体中,分子越对称,熔点越高。
§ 比重:小于水,随分子量的增加而升高。
§ 极性:非极性或弱极性,不溶于水及强极性溶剂中,可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中(相似相溶)。
2. 环烷烃同烷烃相似,不溶于水,比重比水小,沸点比相应烷烃略高。
10. 各种氢卤化反应的相对反应活性叔氢>仲氢>伯氢
不同卤素的反应活性氟