hemistry有机化学教研室云南大学化学科学与工程学院第三章烯烃(2)(HY)的加成酸(HY):烯烃容易与强的无机酸和有机酸发生亲电加成反应;而弱的有机酸和无机酸,如醋酸CH3COOH、H2O,则只有在强酸的催化下才进行;HY酸与烯烃的亲电加成机理同X2的反应机理HY=H-X,X-OH,H-SH,H-OSO3H,H-OOCH3,H-OH等反应特征:+途径的加成反应—离子型加成反应:C+离子中间体反应为2步进行:1:缺电子亲电试剂H+对C=C双键的进攻,形成1个新的C-H键和碳正离子C+2:酸的负离子Y-基团进攻C+形成新的C-Y键,得到加成产物反应特征(含产物的结构特征):A:以H加成到含H较多的双键C上的为主要产物(加成符合马氏规则);B:加成方式:反式,得到反式产物C:生成的C+越稳定,加成反应越容易进行.(一).加卤化氢:(无氧存在):HI>HBr>HCl反应条件:KI/H3PO3CHCl3AlCl3例如:--马氏规则:主要产物为:亲电试剂E+(如H+)加在含氢较多双键C上,:碳正离子的稳定性:>+的重排:C+可通过H迁移,CH3-迁移等,形成更稳定的叔C+(二)水合(加酸水成醇):反应条件::---符合马氏规则:+可重排,而生成其他加成产物
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