2—[2—（4,6—二甲基）—嘧啶基]—4—苯基—1,2,4—恶二唑烷—3,5—二酮的合成.pdf.pdf

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有机化学,,研究简报
一一,一二甲基一嘧啶基一一苯基一
,,一口恶二唑烷一,一二酮的合成,/、
张建兴事
.
黄德音
上海交通大学应南化学幕,上海,
摘要:异氰酸苯酯和【【
一羟基一一苯基睬。化合物在三乙胺存在下和氯甲酸乙酯反应生成一一,一二甲基一吨啶基
意关词:三菖··萄异竺塑目..§越啦等娶二一
,.一嗯二唑烷一,一二酮类化合物具有多种生物活性。其中的一类可用作除草剂,如灭
草定一,一二氯苯基一一甲基一..一嗯二唑烷一,一二酮是一种果树
及蔬菜地芽前芽后除草剂⋯。我们认为将除草括性基团一嘧啶基或均三嗪基等引入曙二唑环有
可能获得具有更高除草活性的化合物。作为模型化台物,我们对化合物的合成进行了研究。我
们首先想通过一苯基一,,一啄二唑烷一,一二酮和一卤代一,一二甲基一嘧啶进行
。
审

净
.
我们设计了另外一条路线,成功地合成了化合物,合成方法如下:异氰酸苯醋和化合物
在回流的乙酸乙酯中反应生成化合物,化台物与的乙醇溶液有颜色反应。在三乙胺
:
存在下化合物和氯甲酸乙酯在苯中反应成化台物。两步反应总收率为%。
——收稿.——修回。
国家教委博士点基垒资项目。
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.

实验
仪器和试剂。
红外光谱用岛津一型红外光谱仪测定,核磴共振氢谱用一型棱磁共振
仪,为内标,在、中测定。质谱用甘立一型质谱仪测定。所澍熔点未经校正。乙酸
乙酯:加少许干瘭,过滤, 下蒸馏。苯:共沸蒸馏除去水份。三乙胺: 下,加回流并
蒸馏。
一氯一。一二甲基一嘧啶:按文献制备。
一。一二甲基一嘧啶基一羟胺:按文献制备。
一,一二甲基一嘧啶基一一苯基一一羟基牌
化合物.,:溶于砩腾的乙酸乙酯。氮气保护艮回流下,滴加异氰酸苯
穗,。。,减压蒸障溶剂,嫂茸物经硅歇牲层析得白色颗粒状
晶体.,产率%。..。,计算值:,.;,.:..。实测
值:,;,.:,。~ : —,—,,:
。,芳环,,.。,, 。
—一。Ⅱ罂二唑烷。,一二酮【
单口烧瓶中,加入化合物.,.,苯,三乙胺,。室温搅
拌下,分钟内滴加氯甲酸乙酯.,.。加完后,于搅拌小时,反应液用
稀释后,用水及饱和食盐水洗涤,无水硫藏钠干燥。减压蒸除溶剂,残留物经丙酮/石油醚
重结晶得白色结晶.,产率%,..—。· ,计算值:..:,.;,
。实溯值:.;,.;,.: 峰,:。双
峰,.,芳环,,,,,,,,‘。。:.,,
,.,,嘧啶环,~ ., 苯环。/%:,,
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一一,一二甲基一嘧啶基一一苯基一
,,一口恶二唑烷一,一二酮的合成,/、