天然产物化学.ppt

海洋天然产物
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本章内容
第一节概述
第二节大环内酯类
第三节聚醚类化合物
第四节肽类化合物
第五节 C15乙酸类化合物
第六节前列腺类化合物
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第一节概述
海洋占地球表面积的71%,生物量占地球总生物量的87%。但是,人类对海洋生物的利用率仅为1%。研究开发潜力巨大。
我国历代本草收载的海洋药物有100多种。
海洋生物量:
《中华人民共和国药典》收载了海藻、瓦楞子、石决明、牡蛎、昆布、海马、海龙、海螵蛸等10余个品种。其他主要还有玳瑁、海狗肾、海浮石、鱼脑石,紫贝齿及蛤壳等。
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第一部分:海洋天然产物的结构类型
(macrolides)
内酯环从十元环到六十元环不等,具有抗肿瘤活性。可以分为:
来源:软体动物和海洋微生物
aplyolide A
(一)简单大环内酯化合物,为长链多不饱和脂肪酸的内酯。
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在原有环结构上的双键和羟基,在次生代谢中氧化、脱水形成氧环,成为含有氧环的大环内酯,有3,5,6元氧环。
(二)内酯环含有氧环的大环内酯
Sphinxolide E
来源:海绵
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来源:红藻和海洋微生物
超过一个酯键存在,并具有一定的抗真菌活性。
(三)多聚内酯
celletodiol
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(四)其他大环内酯类
1. 含有氢化吡喃螺环
2. 新型内酯酰胺化合物
3. 含有硼原子的大环内酯类
生物活性:抗癌,不易产生多药耐药性,来源:海绵、海鞘和海洋微生物。
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为海洋生物中的一类毒性成分,如涡鞭毛藻中的毒性成分,其结构特点是含有多个以六元环为主的醚环,反式相连,形成“聚醚梯”。
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岩沙海葵毒素为水溶解性聚醚:
129个碳,64个手性中心
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