sp3杂化碳原子的亲核取代反应Nucleophilic Substitutions at sp3 Hybridized Carbon
第八章
本章重点内容
SN1 和 SN2 反应的机理
SN1 和 SN2 反应的影响因素
SN1 和 SN2 反应的立体化学
SN1 与 SN2 反应的竞争问题
SN1 和 SN2 反应在合成上的应用
1. 实现官能团的相互转化
2. C - C 键的形成
亲核取代反应 Nucleophilic Substitution Reaction
实验事实
结论:两种不同的机理
两种不同的亲核取代反应机理 — SN1 和 SN2
双分子亲核取代反应(SN2)
单分子亲核取代反应(SN1)
SN1 和 SN2 反应的影响因素
底物 RX(以卤代烃和磺酸酯为代表)
离去基团 X-
亲核试剂:Nu or :Nu-
溶剂
1. SN2 反应的机理
一步反应,动力学表现为二级反应
亲核试剂是从离去基团的背面进攻——因此发生构型的转化
一、SN2 反应
SN2反应中过渡态结构:
sp2杂化
新键已部分形成,旧键已部分断裂
1. SN2 反应的机理
一、SN2 反应
1. SN2 反应的机理
一、SN2 反应
2. SN2 反应的影响因素
1) Substrate(底物) ---- Steric Effects
SN2反应活性: methyl > 10 > 20 > 30
一、SN2 反应
2. SN2 反应的影响因素
1) Substrate(底物) ---- Steric Effects
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