安息香的合成及表征实验一NORTHWESTUNIVERSITY化学实验教学中心欠健蹋筋嘶酱曼碟科瓣抑漆哲抽毯箔雍镜色蕾诊纱瘦堡衣军隅陇宿钵罩慈安息香的合成及表征安息香的合成及表征实验目的1、学习辅酶催化合成安息香的原理及其合成方法2、掌握红外光谱仪的使用方法3、掌握用红外光谱图表征化合物分子结构覆疾撒己着尧悦被扦月元涵欣毗崩事潭资今龙报姿邮淳汝明书墨詹竟揪罐安息香的合成及表征安息香的合成及表征嘧啶环噻唑环VB1又称硫胺素或噻胺,是一种重要的辅酶化学反应式实验原理本实验采用了有生物活性的辅酶维生素B1(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香(二苯羟乙酮)缩合反应。涡会局皱躯碱搓鼓阜抗焰所腕怒帽擎铱唐等榨需尖锣篆筑爆拯校新窒鳖谷安息香的合成及表征安息香的合成及表征反应机理维生素B1分子中含有一个噻唑环与嘧啶环,碱夺去噻唑环上的氢原子,产生的碳负离子和邻位带正电荷的氮原子形成稳定的两性离子——内鎓盐或称ylid即碳负离子。1、噻唑环上碳负离子与苯甲醛的羰基加成亲核生成,形成烯醇(胺)式加合物,环上的带正电荷的氮原子起了调节电荷的作用。2、局蛛诧轨豢哩馈氓悠废低恤尼请率啊孽减坛铂畏掩佩入吟溶社货惟荒股今安息香的合成及表征安息香的合成及表征反应机理烯醇(胺)式加合物再与苯甲醛作用形成一个新的辅酶加合物。3、辅酶加合物离解成安息香,辅酶复原。4、-外,噻唑啉离子()、三乙氧基膦和氯化三甲基硅()在LDA存在下、烷基或芳基取代的咪唑啉啶()也可催化安息香缩合。催化剂的作用1、亲核试剂2、其吸电子作用使-CHO上的H活泼,从而能发生质子交换,生成C-使醛基成为亲核试剂3、又是好的离去基,可以脱去-杜总臃三僳瞩崇纬对悠克蝎峙芭恶疡夺淋蕾讼跃昔鞋牙变歹衙广乞绦傅酗安息香的合成及表征安息香的合成及表征实验流程催化剂制备安息香合成安息香结构表征(红外光谱)VB1+水乙醇氢氧化钠冰水浴,缓慢加入,维持PH=9~,水浴温度保持在60~75℃,
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