第十三章取代羧.ppt

第十三章取代羧制作:陈锋东北大学理学院化学系教材:anic Chemistry第十三章取代酸取代酸: =OHXNH2C=OR-C-OHOZ卤素----卤代酸羟基----羟基酸羰基-----羰基酸氨基-----氨基酸一. 卤代酸定义: 羧酸烃基上的氢原子被卤素取代.(1) 以羧酸为母体,卤素为取代基;(2) 碳链编号时,从羧基的碳原子开始;⑶也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等编号CH3CHCH2COOHBrCH3CHCH2CHCH2COOHClCH33 -溴丁酸?-溴丁酸4 –甲基点-3 –氯己酸?–甲基点- ?–氯己酸卤代酸具有卤代烃和羧酸的同性, 但由于两个官能团的相互作用,有一些特殊性质。二. 化学性质(一)卤代酸与碱的反应2. ?-卤代酸R-CH-COOHOHXR-CH-COOH(1)NaOH/H2O(2)H3OR-CH=CH-COOHXR-CH-CH-COOH(1)NaOH/H2O(2)H3OH2. ?-卤代酸1. ?-卤代酸二. 化学性质等当量NaOH/lC=OH-O+NaCl+H2OOOHO(CH2)4COONaNaOH/H2O等当量NaOH/H2OCH2CH2C=lH-OOO+NaCl+H2OHO(CH2)3COONaNaOH/H2OBr(CH2)5COOH(1)NaOH/H2O(2)H3OHO(CH2)5COOH3. ? -卤代酸和?-卤代酸4. ?-卤代酸二. 化学性质(二)?-卤代酸的反应?-卤代酸及其酯中卤原子在羟基的影响下活性很强,易于多种亲核试剂起反应,-CH2-COOR+NuNu-CH2COOR+ClNu=,NHR——?-溴代酸酯与醛或酮在惰性溶剂中用锌粉,先生成有机锌化合物(),再与醛或酮的羰基发生亲核加成,水解生成?-羟基酸酯,再水解得?-羟基酸。如:(三) 雷福尔马茨基( Reformatsky,S.)反应?补充:?-溴代酸酯的制备?-溴代酸酯?-羟基酸注意:活性比格试剂低OBrCH2COOC2H5+Zn苯CH2COOC2H5BrZnO+H2OCH2COOC2H5HO补例:一. 羟基酸定义: : OH连在脂肪链或脂环上按OH类型:酚酸: OH连在芳环上2. 命名(1)以羧酸为母体,羟基为取代基;(2)碳链编号时,从羧基的碳原子开始;(3)也可从连接羧基的碳原子开始,用?,?,?等;(4)也常用俗名命名;例: