抗癫痫药物5-5-二苯基乙内酰脲的制备实验报告.doc

---------------------------------作者:_____________-----------------------------日期::_____________抗癫痫药物5-5-二苯基乙内酰脲的制备实验报告抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的制备华南农业大学理学院12材料化学(2),学会低温及pH至控制获得高产率的安息香。,掌握安息香氧化反应的实验方法及薄层层析法监测反应的进程的实验方法。,5-二苯乙内酰脲的方法和反应机理。,抽滤和重结晶等实验操作。,合成一种抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲,实验分为三步:(A)安息香的辅酶催化合成(B)安息香的氧化——薄层层析法监测反应的进程(C)抗癫痫药物5,5-二苯基乙内酰脲的合成合成5,5-二苯基乙内酰脲的总反应式:(Thiamine)来代替剧毒的氰化物完成安息香缩合反应。反应时,维生素B1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位上的氢,在碱的作用下可生成碳负离子(a)。然后碳负离子(a)与苯甲醛作用生成中间体(b),(b)可以分离得到,经过异构化脱去质子得到中间体烯胺(c),(c)与另一分子苯甲醛作用得到安息香。——薄层层析法监测反应的进程有许多方法可以将安息香氧化成二苯基乙二酮,其中用硝酸氧化法较为简便。简单的薄层层析法虽然不能准确地说明反应混合物中各组分的含量,但是它却可以方便而又清楚地告诉我们氧化反应的进程。在反应过程中,通过不断取样进行分析来监测反应的进程有着实际应用意义。如果反应进行时,不加以监测,为了反应安全,往往采取延长反应时间的办法,这不仅浪费了时间和能源,而且已经得到的产物往往还会进一步反应变化,使收率和产品纯度都较低。,5-二苯基乙内酰脲的合成二苯基乙二酮是一个不能烯醇化的α-二酮,当用碱处理时发生了碳架的重排,得到二苯基乙醇酸。由于二苯基乙醇酸是这种类型重排中最早一个实例的产物,故此种类型的重排也称为二苯基乙醇酸重排。此反应是由羟基负离子向二苯基乙二酮分子中的一个羰基加成,形成活性中间体而开始的。此时另一羰基则是亲电中心,苯基带着一对电子进行转移重排,而反应的动力是生成的羰基负离子的稳定性。生成的二苯基乙醇酸与尿素缩合,生成5,5-二苯基乙内酰脲。5,5-二苯基乙内酰脲的钠盐(苯妥英钠,Dilantin)是一种抗痉挛药物,它可作用稳定癫痫病发作,但不能减少发作,静脉注射可控制严重癫痫发作,肌肉注射能放置神经外科手术时发病。注意:静脉注射速度太快会导致呼吸作用和心脏功能改变。产品为白色粉末,易溶于水,溶于乙醇,几乎不溶于乙醚、氯仿。在空气中渐渐吸收二氧化碳而洗出苯妥英。苯妥英熔点295~298℃,不溶于水,无臭,味苦。(及装置),乙醇(95%),氢氧化钠,苯甲醛(新蒸),精密pH试纸,回流装置(如图1)。(盐酸硫胺素),将其置于150mL圆底烧