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有机分子结构中共线共面的判断.doc


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---------------------------------作者:_____________-----------------------------日期::_____________有机分子结构中共线共面的判断有机分子结构中共线共面的判断------江苏扬州市梦想教育张国顺刘娟有机物分子中原子共线共面的判断经常会出现在高考的有机推断题中。例1:()对右图两种化合物的结构或性质描述正确的是( ),但不能用核磁共振氢谱区分例2:((4)题)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。在各地的高考模拟题中这方面的题目,则是更多且趋于常态化。因此,对这类题也不可小觑。做好这类题,首先要熟悉:一、几个基本结构①CH4(正四面体结构,键角109°28′,3个H原子共面)CH2=CH2(平面形结构,键角120°,6个原子共面)③H-C≡C-H(直线形结构,键角180°,4个原子共线)④(平面形结构,键角120°,12个原子共面)⑤1,3—丁二烯(4个碳原子和6个氢原子都在同一平面上,类似于苯分子中那种特殊的共价键,其中C—C单键不可旋转,分子中各个键角都接近120°)二、判断中的技巧(1)审清题干要求:注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”“氢原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线,共面的官能团。①与三键直接相连的共直线,如-C≡C-、-C≡N②与双键和苯环直接相连的原子共面,如、、③醛、酮、羧酸因与与相似为平面形(等电子原理),故为平面形分子(所有原子共平面)。但、所有原子不共平面(因含-CH3),而-CH3中的C与(羰基)仍共平面。又中与其它原子可能共平面。因有两对孤电子对,故1个O与其余2个原子形成的2个价键成V型(与相似),故C、O、H不共直线。分子内任意3个原子也不共直线。④若有两个苯环共边,则两个苯环一定共面。例如下列各结构中所有的原子都在同一平面上。⑤若甲基与一个平面形结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。例3:某有机物的分子结构如下表示:,该分子中最多可以有多少个原子共平面():因苯环为平面形,所以直接与其相连的-CH3上的碳原子与其在一个平面内。这个-CH3上的氢原子只可能有一个与苯环共面。-CH=CH-为平面结构与苯环直接相连且在同一平面。而CH3-C≡C-除-CH3上有两个氢原子不与它共面外,另一个可能与它共面。所以该分子中最多可有20个原子共面。所以选择B选项。例4:某药物分子结构简式如下图所示,下列关于该物质的说法正确的是()、取代、氧化反应三、易错题分析(1)苯与环己烷:苯()中所有原子共平面,而环己烷()中所有原子不共面。(2)庚烷中碳碳单键经过旋转,所有的碳原子有可能共面。(3)以碳原子和化学键为立足点,若碳原子周围都是单键,那么该碳原子与其周围的原子就不共面。如CH3Cl。(4)若两个平面形结构

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