2-羟基脱氧雌酚酮的合成.doc

2-羟基脱氧雌酚酮的合成2-,.,2006文章编号:1004—1656(2006)06—0701—022一羟基脱氧雌酚酮的合成秦洁,何春,蓝静波,谢如刚,余孝其(,四川成都610064;,四川宜宾644007)关键词:选择性合成;脱氧雌酚酮;2-乙酰基脱氧雌酚酮;2-::A2-羟基雌甾化合物是人体内对生理机能有重要意义的雌激素代谢产物,其在生物体内的含量极少,需用化学方法合成来满足研究,,,,合成了未见文献报道的2-羟基脱氧雌酚酮,得到一种高选择性,:NH2NH2,NaOH,O(CH2OH)2,86%B:AcCI,AICI3,PhCI,819%C:H:02,%:,Sigma化学试剂公司;,-Am-400核磁共振仪(TMS内标,CDCI3溶剂);FinniganMAT4510型GC/(),氢氧化钠1334mg()溶于20mL一缩二乙二醇中,加入80%水合肼1mL(),于115~,~,用冷的稀盐酸化反应混合液,调pH至有沉淀生成,过滤,沉淀用乙醇:水:1:1(体积比)重结晶,或经硅H0CH0胶柱层析分离,二氯甲烷为洗脱剂,得到乳白色晶体,1630mg,%.MS-EI:256(M,100),199(10),172(20),159(55),146(52),133(28),559(37).HNMR(~ippm):(s,3H,CH3),(15H),(rll,2H,C6-H),(s,1H,OH),-(3H,C1,2,4-H),,无水三氯化铝534mg,以及脱氧雌酚酮256mg混合,在0~C下强力搅拌3小时,,然后升温至80—85?反应8小时,,用冷的5%盐酸酸化,分出有机层,水层用二氯甲烷萃取,合并有机相,水洗直至水层为中性,,残留物用甲醇重结晶,或经硅胶柱收稿日期:2006,03—20;修回日期:2006一o4—21联系人简介:余孝其(1966一),教授,:******@7O2化学研究与应用第18卷层析分离,二氯甲烷:石油醚=1:1(体积比)为洗脱剂,得黄色晶体244mg,%.MS—EI:297(M一1,100),298(M,