发现——从天然化合物的分离1878年常绿树白坚属的树皮分离在其他夹竹桃科物种中(如Vallesiaglabra)陆续被发现。五十年来,它的结构始终没有得到解决。化学降解研究Ewins在1914年的工作确定该化合物在芳环上含有:N甲氧基N-乙酰基还原喹啉核(可能有)早期结构的提出Scholz——第一个提出结构根据白坚木碱与育亨宾的发生情况提出【39】Openshaw和Smith以及Witkop白坚木碱的结构集中研究20世纪40年代末早期结构的提出1954,Witkop和Patrick通过降解,比色测定和紫外线和红外光谱法采集到了更复杂的新信息:1)三级氮不附着于芳香环。2)N-乙酰基连接到芳香环上。3)化合物含有甲氧基化二氢吲哚核。4)确定了甲氧基的位置。争议的提出及结构的修缮Witkop的白坚木碱与锌粉脱氢反应3-乙基吲哚3,5-二乙基吡啶争议的提出及结构的修缮3-乙基-5-甲基吡啶结构的重新审视几年后,正确结构【44】建立后Smith和Wrobel重新审视Witkop实验结果并且发现:3-乙基-5-甲基吡啶的苦味酸不会降低3,5-二乙基吡啶苦味酸的熔点用该式反映吡啶分离的过程:NMR的使用1957,Conroy和同事。率先用NMR作为天然产物结构解析的工具。结构都含有N-甲基的【42】和【43】。但在一年之后,【42】、【43】的结构就被驳回了。正确结构的提出降解实验和NMR的结合在1959年,Conroy团队公布了正确的结构【44】。X射线技术使用Mills、Nyburg团队也同时明确构建了它的结构。#乙基与环D的连接的方式的论证 Conroy的论文描述了乙基与环D的连接的方式的论证
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