肉桂醛抑菌衍生物的合成及其定量构效关系.pdf

UniversityCode:10225RegisterCode:S13532DissertationfortheDegreeofMasterSynthesisofAntifungalCinnamaldehydeDerivativesandQuantitativeStructure--ActivityCandidate:Supervisor:’AcademicDegreeAppliedfor:MasterSpeciality:Dateof0ralExamination:University:ChemicalProcessingEngineeringofForestProductsJune,2013NortheastForestryUniversity万方数据摘要摘要木材是一种可再生的天然材料,其加工产品广泛的应用于人们的日常生活,但一些树木容易受到一些微生物侵害而导致腐朽,限制了木材的使用。传统的一些木材防腐剂能够大大延长木材的使用寿命,但对环境污染严重,对人体有害。因此,开发和应用新型对环境友好、对人体无害的木材防腐剂成为了当今木材防腐工业的发展趋势。肉桂醛作为植物精油肉桂油的主要成分,具有良好的抑菌活性,但是挥发性大、具有强烈的刺激性气味,并且水溶性差等,这些缺点限制了肉桂醛的使用范围。为了克服上述缺点,本论文以以肉桂醛为原料合成了无刺激性气味的邻硝基肉桂醛、口一溴代肉桂醛和含有亲水性的羟基和磺酸基官能团的肉桂醛羟基磺酸钠,利用FTIR和1H-NMR或¨,利用FTIR对肉桂醛羟基磺酸钠进行结构表征:,证明目标产物已合成。抑菌实验表明,邻位硝化后的肉桂醛具有一定的抑菌活性但活性明显降低,肉桂醛羟基磺酸钠对所选的几种木材染色菌都有一定的抑制效果,并且对黑曲霉的抑菌效果最为明显。但是其抑菌活性相对肉桂醛有很大程度的降低,,当浓度在2mg/mL时,对淡紫拟青霉就表现出了完全的抑制效果,对黑曲霉和宛氏拟青霉也表现除了抑制作用。为了明确肉桂醛的结构与抑菌效果之间的关系,,,并通过最佳多元线性回归对肉桂醛衍生物的定量构效关系进行计算,通过转折点(breakingpoint)方法来确定描述符个数,建立了最佳的定量构效关系模型,最后通过内部检验法和留一法来检验所得到的模型,取得了满意的结果。用所得模型预测了N,,。肉桂醛与乙二胺在冰水浴的条件下反应,得到了烷烃链长度和苯环数量增加的N,,。抑菌实验结果表明,N,,2一乙二胺对三种霉菌都有抑菌作用,且其抑菌效果与肉桂醛相近,有很好的抑菌效果,其中对宛氏拟青霉的抑菌指数与所预测的相近,而对黑曲霉的抑菌指数则比理论值低。以苯甲醛、对甲氧基肉桂醛和对氯肉桂醛为原料,乙醇为溶剂,分别与乙二胺在回流状态下分别反应20h、2h和2h,合成了N,,、N,,,,2一乙二胺。抑菌实验结果表明,它们对三种木材染色菌都有一定的抑菌效果,其中N,,,--胺的抑菌效果最好。关键词肉桂醛;抑菌活性;定量构效关系;预测;木材防腐剂万方数据AbstractAbstractWoodisakindofrenewablenaturalmaterial;itsprocessingproductsarewidelyusedinpeople’,woodissusceptibletodegradationcausedbydecayfungiandinsects,,buttheycouldcauseseriousenvironmentalpollution,,developmentofnewenvironmentallyfriendly,