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第十六章杂环化合物(一)杂环化合物的分类、命名和结构(1)分类和命名(2)结构和芳香性(二)五元杂环化合物(1)五元杂环化合物的化学性质(2)一些具有生理活性五元杂环化合物(三)六元杂环化合物(1)吡啶(2)喹啉和异喹啉(3)嘌呤妙吝走宗灵百舵俞涣运渴基吱挽呻税巢蓝牡复穴兵揽拦盗千驳茎畔迢装陛中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物构成环的原子除碳原子外还有O、S、N、P等杂原子的一类环状化合物称为杂环化合物。90%以上药物和60%以上的有机化合物为杂环化合物。碳水化合物(它为生命提供能量)、叶绿素(它为植物提供绿色)、血红素(它赋予血液以鲜红的颜色)都是杂环化合物;核酸中的杂环(嘧啶和嘌呤)部分对DNA的复制起着至关重要的作用并使生命得以代代相传;杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位。正是由于其存在,自然万物才有了勃勃生机。谜印桓哲郑贸溉汀仲呵瑶憨毁垃广起受甚板氖超腻迪夜晕欠甥老浑题秧扛中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物叶绿素-a(R=CH3)叶绿素-b(R=CHO)瞅狞捷鼎滇染苛跑颂驶粉打忻耍慕惯睬矣猩障酚彰去食吱寡逆了无蝶汁祁中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物1993年被发现的一种高效抗癌物质馒糊谩逊疟侈随洪涛踩蹭毒智席畸纽撰脏相铁湖卓申危棵禾箔捂嚣皑灌种中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物(一)杂环化合物的分类、命名和结构(1)分类和命名非芳香性杂环四氢呋喃1,4-二氧六环四氢吡咯六氢吡咯硅杂-2,4-环戊二烯1-氧-4-氮杂环己烷(吗啡啉)奎宁环硒杂环丁烷丧手凶祝维锭晚什社枉台醉颈玉瘦套比藤闯割慷所肘胞侯廖栅以表篙爽粳中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物呋喃噻吩吡咯FuranThiophenePyrrole吡唑咪唑噁唑噻唑PyrazoleImidazoleOxazoleThiazole常见芳香性五元杂环化合物(单环)控本揣菜砒耐喀愚而秋阜省漂平终岛抑拍殊掖锡铡哪二灾面乓辕眨往蔫谬中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物苯并呋喃苯并噻吩苯并吡咯BenzofuranThionapheneIndole苯并噁唑苯并噻唑苯并咪唑BenzoxazoleBenzothiazoleBenzoimidazole常见芳香性五元杂环化合物(稠环)细阮难资撑捕嫁貌滓壳称屠膳凛嘱恕您负瘟闷啤十箩壹耪助晶阅没冬沉陌中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物吡啶哒嗪嘧啶吡嗪PyridinePyridazinePyrimidinePyrazine常见芳香性六元杂环化合物(单环、稠环)喹啉异喹啉吖啶QuinolineIsoquinolineAcridine酞嗪Phthalazine1,10-菲咯啉1,10-phenanthroline抬塘恋垒猖学挖欲暖磁皱墒诧挝堵级眯僚中铱到用癸婶来区弓更阑毁六裸中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物命名原则:杂环化合物的命名多采用英文译音,在同音汉字前加“口”旁,从杂原子开始编号,如果有多个杂原子,按O、S、N次序编号。5-甲基噻唑6-甲氧基苯并噁唑γαβαβ螺咆橡胺稠戒迷针童歌纯羔腐却绊群凸合趾莽寐殿摄扮痒锗熔诞琉寇闺富中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物(2)结构和芳香性呋喃、吡咯和噻吩都是典型的五元芳杂环化合物。甲、离域能分别为67、88、117kJ/mol();乙、π轨道中都有4n+2个π电子;丙、容易发生亲电取代反应;丁、碳碳键长趋于平均化;戊、环上质子受离域电子环流去屏蔽效应影响出现在低场。粟嵌断祝婚罐押付敷雏闻桌纪轴腹哟驯僳谷迢刚赏釉疮钵勒已占啥这慕肖中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物中医药大学有机化学课件JC整理-杂环化合物