苯并咪唑类荧光化合物的合成及性能研究.pdf

苯并咪唑类荧光化合物的合成及性能研究天津理工大学研究生学位论文昵胨妒垦学科专业:应用化学研究方向:荧光化合物的合成及性质研究作者姓名:赵峙指导教师:欧阳杰教授年密级:
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戏学位论文作者签名:赵力手学位论文作者签名:压力香签字日期:声口协年氯日签字日期脃年≥月刁日性声明学位论文版权使用授权书人已经发表或撰写过的研究成果,、使用学位论文的规定。特授权墨盗堡墨盘堂本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取得的研究成果,除了文中特别加以标注和致谢之处外,论文中不包含其他其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。签字目期:多口/三年月本学位论文作者完全了解可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编,以供查阅和借阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复本和电子C艿难宦畚脑诮饷芎笫视帽臼谌ㄋ得导师签名:或文件。
摘要些荧光化合物在水中的溶解度,紫外和荧光光谱及,、,,”.测定在乙醇溶液中”,,,、、、、,,,的杂环化合物,在生物体内的很多酶中参与和金属离子的配位,例如碳酸酐水解酶、碱性磷酸酶和超氧化物歧化酶均含有咪唑结构,它们是一类十分重要的生物配体,对生物体的许多功能有着非常重要的作用。其中苯并咪唑类化合物及其配合物具有良好的生物活性,例如具有抗癌,抗真菌、镇痛消炎,抗风湿、杀虫,除草等功能,是类很重要的药物中间体,在医药和农药领域被广泛应用,很多医药和农药都含有苯并咪唑结构。另外苯并咪唑类化合物由于其特殊的结构和良好的反应活性,在增敏剂和特殊材料领域也被广泛研究和应用。腔交苯并咪唑类化合物可以通过分子内质子转移,发射出位移大,荧光量子收率高的特征荧光,另外由于它很容易和过渡金属离子形成配合物,导致其荧光性质发生改变,因此在荧光检测领域应用广泛,几十年来对此类化合物的研究和报导一直十分活跃。本论文以取代水杨醛和取代邻苯二胺为原料,合成了系列含有羟甲基、氯甲基、羧基、甲酰基、硝基、甲基等不同取代基的苯并咪唑类荧光化合物,测定了这些荧光化合物在乙醇中的紫外吸收和荧光发射光谱,探讨了不同取代基对其荧光性质的影响。通过現倍运铣傻南盗斜讲⑦浠├嘤ü饣衔锏挠ü庑灾实挠跋欤⑾諪曰衔具有明显的荧光淬灭效果,而其它金属离子对其荧光淬灭效果并不明显,这说明化合物对具有良好的选择性,可以作为荧光淬灭型荧光传感器开展进一步的研腔交苯并咪唑类荧光化合物具有位移大,荧光量子收率高,易于和过渡金属离子配位的优点,但是其水溶性很差,在水中几乎不溶,作为荧光传感器,这在很大程度上限制了它在生产生活各个领域的应用。本实验室曾尝试过在羟基苯基讲⑦溥蚪峁股弦媵腔然撬峄惹姿约鸥纳破渌苄裕效果并不理想。本论文通过在腔交苯并咪唑结构上引入季铵盐结构,大大改善了此类化合物的水溶性,合成出了系列水溶性苯并咪唑类荧光化合物。测定了这.,,,琋,对它们荧光性质的影响,发现化合物对具有良好的选择性,仅有对它有明显的荧光淬灭效果。测定了化合物与形成的配合物在水溶液中与谷胱甘肽,半胱氨酸甲酯盐酸盐,巯基乙酸,巯基乙胺盐酸盐作用后的光谱性质,发现化合物可以作为荧光恢复型巯基荧光传感器,且对谷胱甘肽有较好的选择性。关键词:苯并咪唑金属离子荧光究。
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目录.ü饣衔锝峁褂胗ü庑灾始涞墓亓¨⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯一第一章文献综述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯荧光概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.ü獾牟怼.üü饣衔镉ü庑灾实幕肪骋蛩亍⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯..苯并咪唑类荧光化合物概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.荧光探针技术概述⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.üü馓秸敕肿拥姆掷唷本论文研究内容⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯第二章苯并咪唑衍生物的合成方法及光谱性质研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.实验方案设计⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.羌谆〈谋讲⑦〈谋讲⑦〈谋讲⑦;〈谋讲⑦;〈谋讲⑦溥蚶嗷衔锏暮铣伞实验仪器、设备及试剂⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯.⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。.羌