第十二章 羧 酸.ppt

第十二章羧酸 Chapter 12 Carboxylic Acids § 羧酸的分类和命名( Classification and Nomenclature of Carboxylic Acids ) 一、羧酸的分类二、羧酸的命名一、羧酸的分类羧酸按烃基种类按烃基饱和程度按羧基数目脂肪族羧酸脂环族羧酸芳香族羧酸饱和羧酸不饱和羧酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸 CH 3COOHCOOHCOOH CH 3CH 2CH 2COOH CH 2=CHCOOH二、羧酸的命名 :根据来源命名蚁酸醋酸草酸 HCOOH CH 3 COOH HOOC-COOH CH 3 (CH 2) 10 COOH 月桂酸 CH 3 (CH 2) 14 COOH 棕榈酸,软脂酸 C 6H 5 CH=CHCOOH 肉桂酸说明: 英文名称是将相应碳数烃的词尾去掉“e”,加上“oic acid ” 2、羧酸的系统命名 CH 3CHCHCH 2COOH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3C=CHCOOH3,4- 二甲基戊酸 3- 甲基-2- 丁烯酸 (3,4-dimethypentanoic acid) (3-methy-2-butenoic acid) CH 3(CH 2) 7CH=CH(CH 2) 7COOH9-十八碳烯酸(油酸) (9-octadecenoic acid) CH 3(CH 2) 5CHCH 2CH=CH(CH 2) 7COOH OH12- 羟基-9- 十八碳烯酸(蓖麻醇酸) 说明: 芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名 COOH CH 2COOH二元酸的命名: HOOC(CH 2) 4 COOH 己二酸 CHCH COOH COOH 顺丁烯二酸(马来酸) 苯甲酸 a- 萘乙酸§ 饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质( Physical And Spectroscopy Properties of Carboxylic Acids ) 一、羧酸的物理性质 、状态 、熔点 C OO HH C O O H H IR: — C=O (1700~1725cm -1 ) ,— OH 由于氢键缔合, 在 2500~3000 cm -1范围内有一个强的吸收带。 NMR: 羧酸核磁共振谱的一个显著特点是羧基的质子具有较大的δ值( ~12 )。二、羧酸的光谱性质§ 羧酸的化学性质(Chemical Properties of Carboxylic Acids) 羧酸的结构特点: C OOH R 羧基羰基羟基 H C OO RCH H 脱羧反应酸性反应α-H的反应羧基中羟基的反应一、酸性(Acidity of Carboxylic Acids) 二、羧基上的 OH 的取代反应( Subsititution ) 三、脱羧反应四、 a-H 的反应一、酸性说明: ①在饱和一元酸中,除甲酸外,其它酸的 pKa 均在 ~5 之间,其酸性比碳酸( pKa= )和酚强(pKa=10) 。②羧酸中所连基团的电子效应对酸性的影响:吸电子基团使羧酸酸性增强;供电子基使酸性减弱;场效应使酸性减弱。 CH 3 COOH CH 3 CH 2 COOH ClCH 2 COOH Cl 2 CHCOOH Cl OOH COOH HO COOH Cl COOH O