第十三章 碳水化合物(糖类)
Carbohydrates (saccharide)
概述
生物界分布广、含量多。几乎所有的动物、植物、微生物
体内都有。
主要的生物与生理学作用:
人和动物的主要能源物质。
具有结构功能
具有复杂多方面的生理活性与功能。
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结构上为多羟基醛、多羟基酮及其聚合物和衍生物。
分类:
糖
单糖
寡糖
多糖
(葡糖糖、果糖)
(麦芽糖、蔗糖)
(淀粉、纤维素)
葡糖糖
果糖
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第一节 单糖(monosaccharides)
一. 单糖的结构表示及命名
1 开链结构表示(Fischer投影式)
竖线表示碳链;羰基具有最小编号, 并写在投
影式上端;一短横线代表手性碳上的羟基。
【例】 葡萄糖
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(1) 以糖中所含羰基的类型和总的碳原子数命名
2 命名
己醛糖
己酮糖
戊醛糖
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(2) 最常见的是根据糖的来源命名
D-(-)-核醣
D-(+)-葡萄糖
D-(-)-果醣
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D、L构型表示法:离羰基最远的手性碳与甘油醛构型比较
(3) 糖的命名一般都常用D,L来标记
L-(-)甘油醛
D-(+)-甘油醛
D-某醛糖
L-某酮糖
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(4) 糖的命名有时也用绝对构型R,S表示,以区分异构体
(2R,3S,4R,5R)
-五羟基己醛
(2S,3S,4R,5R)
-五羟基己醛
(2R,3S,4S,5R)
-五羟基己醛
(D-葡萄糖)
(D-甘露糖)
(D-半乳糖)
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单糖的差向异构体
C-2差向
异构体
C-4差向
异构体
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3 糖的环状结构
1)变旋现象
②两种晶体红外光谱中找不到羰基的特征吸收峰
变旋现象——随时间的变化,物
质的比旋光度逐渐地 增大或减小,最后达到恒定值的现象。
①葡萄糖有两种晶体:一种晶体比旋光度+112o,另一种+
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r-羟基醛
环状半缩醛
反应启发:
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