实验八 肉桂酸的制备.doc

肉桂酸的制备预习内容:请参考周科衍等编《有机化学实验》 P108 109 一、实验目的 。 。 。 。二、实验原理芳香醛与乙酐在碱催化下发生的缩合反应叫柏金反应。反应式: CHO+CH 3C OOC OCH 3 CH 3COOK 150-170℃ CHCHC OOH+CH 3COOHH 2O + 由于该反应在高温下回流反应, 因此, 不能用水冷凝的球形冷凝管回流, 要用空气冷凝管回流。未反应的苯甲醛用水蒸气蒸馏的方法除去。三、药品及物理常数化合物分子量熔点/C 沸点/C 相对密度/d 折光率/n 溶解度 g/100ml 水苯甲醛 106 .13 -56 179 乙酸酐 102 . 09 -73 140 1. 080 1. 3904 12(热解) 反式肉桂酸 148 . 16 135 300 1. 2475 / 顺式肉桂酸 148 . 17 68 125 1. 284 /略溶乙酸 60. 05 118 1. 049 1. 3716 互溶苯甲醛(新蒸) 3mL( , ) 无水碳酸钾(新融) 3g() 乙酐 (6g , ) 饱和碳酸钠溶液、浓盐酸、活性碳注意 1:苯甲醛久置后含有苯甲酸,后者不但会影响反应的进行,而且混在产物中不易除去,会影响产品质量。因此实验所用的苯甲醛必须重新蒸馏,收集 170 180 C的馏分。主意 2: 本实验中使用的无水醋酸钾必须新鲜熔焙。将含水醋酸钾放入蒸发皿中加热,则盐先在自己的结晶水中溶化。水分挥发后又结成固体。强热使固体再熔化,并不断搅拌,使水分蒸发后,趁热倒在金属板上,冷后用研钵研碎,放入干燥器中待用。仪器: 250ml 二口瓶或三口瓶( 19mm )、空气冷凝管、 200 C的温度计、水蒸汽蒸馏装置一套、抽滤装置、 250ml 烧杯、表面皿等。四、仪器装置和教师讲解要点本实验操作训练的重点是水汽蒸馏操作。 ? 水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水但有一定挥发性的有机物质中,使该有机物质在低于 100 C的温度下,随着水蒸气一起蒸馏出来。水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法,尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下,效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时,被提纯物质应该具备下列条件:不溶(或几乎不溶)于水;在沸腾下与水长时间共存而不起化学变化;在 100 C左右时必须具有一定的蒸气压。 : 根据道尔顿分压定律,两种互不相溶的液体混合物的蒸气压,等于两种液体单独存在时的蒸气压之和。当混合物中各组分蒸气压总和等于外界大气压力时,混合物就开始沸腾。互不相溶的液体混合物的沸点,要比每一物质单独存在时的沸点低。因此,在不溶于水的有机物质中,通入水蒸气进行水蒸气蒸馏时,在比该物质的沸点低得多的温度, 而且比 100 C还要低的温度就可使该物质蒸馏出来。在馏出物中,随水蒸气一起蒸馏出的有机物同水的质量之比( m A/m H2O ) , 等于两者的分压( P A和 P H2O ) 分别和两者的相对分子质量( M A和 18)的乘