阿莫西林
一、背景介绍
青霉素是一类从青霉菌培养液中提取抗生素总称。青霉素类抗生素分天然青霉素和合成青霉素两大类。天然青霉素共7种,其中青霉素G活性最强。但因为其抗菌谱较窄,经过改变其侧链可扩大其抗菌谱,考虑到青霉素N侧链上替换性质,首先研究有氨基侧链一系列半合成青霉素,在苄青霉素侧链引入@-氨基得氨苄西林。又因为氨苄西林生物利用度不高,口服疗程不佳,在其4位引入羟基阿莫西林,它含有广谱,对酸稳定,口服吸收好特点。
阿莫西林,又名安莫西林或安默西林,化学名称:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[]庚烷-2-甲酸三水合物。
学名 羟氨苄青霉素
别名 阿莫锋、阿莫灵、阿莫仙、阿莫新、阿木西林、阿摩西林、安福喜、奥纳欣、弗莱莫星、酚塔西林、广林、奈她美、强必林、强力阿莫仙、特力士、新达贝宁、益萨林、氧她西林、再林、再灵阿莫仙。
外文名 Almodan、Amoxicillin、Amolin、Amolin、Bristamox、Amoxa、Amoxicilline、Amoxicillinum、Amoxicllin、Amoxil、Amoxipen、Amoxycillin、BRL-2333、Bristamox、Capsules、Clamoxil、Clamoxyl、Daxipen、Flemoxin、Larocin、Natamox、Oxetacillin
通用名 阿莫西林是一个最常见青霉素类广谱β-内酰胺类抗生素,为一个白色粉末,。在酸性条件下稳定,胃肠道吸收率达90。阿莫西林杀菌作用强,穿透细胞壁能力也强。是现在应用较为广泛口服青霉素之一,其制剂有胶囊、片剂、颗粒剂、分散片等等。青霉素过敏及青霉素皮肤试验阳性患者禁用。
结构性质和合成路线
性状:白色结晶性粉末,味微苦,微溶于水(1:400),甲醇(1:200),几乎不溶于乙醇(1:1000),其注射用钠盐易溶于水(1:4)。对酸稳定,在碱性溶液中很快破坏。其比旋光度为+290©~+310©(C=,H2O)阿莫西林侧链为对羟基苯甘氨酸,有一个手性碳原子,临床用起右旋体,其构型为R构型。阿莫西林化学结构中含酸性羧基,弱酸性酚羟基,碱性氨基,,,。%~~。
3.合成路线
【化学性质】
1,阿莫西林水溶液含磷酸盐,山梨醇,硫酸锌,二乙醇胺等时发生分子内成环反应,生成2,5-吡嗪二酮化合物。
2,阿莫西林及其它含氨基侧链半合成β-内酰胺抗生素,因为侧链中有游离氨基可进攻β-内酰胺环羧基,引发聚合反应。
三、药理功效及注意事项
1,药理作用
阿莫西林为半合成广谱青霉素类药,抗菌谱及抗菌活性和氨苄西林基础相同,但其耐酸性较氨苄西林强,其杀菌作用较后者强而快速,但不能用于脑膜炎诊疗。。阿莫西林在酸性条件下稳定,胃肠道吸收率达90%,较氨苄西林吸收更快速完全 ,除对志贺菌效果较氨苄西林差以外,其它效果相同。
阿莫西林杀菌作用强,
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