1-溴丁烷的制备.docx

1 -溴丁烷的制备一、实验目的 1. 学习用溴化钠,浓硫酸和正丁醇制备 1- 溴丁烷的原理和方法 2. 练习带有吸收有害气体装置的回流加热操作。 3. 进一步掌握分液漏斗的使用和熟悉液体产品的纯化方法-------- 洗涤、干燥、蒸馏等操作。二、实验原理 1、卤代烃是一类重要的有机合成中间体。由醇和氢卤酸反应制备卤代烷, 是卤代制备中的一个重要方法。正溴丁烷是通过正丁醇与氢溴酸制备而成的。主反应: NaBr + H2SO4 HBr + NaHSO4 ??? 4 9 4 9 2 n-C H OH + HBr n-C H Br+ H O ??????可能的副反应: 4 9 2 C H OH C2H5CH=CH2+ H O ???? 2 4 浓 H SO 4 9 4 9 4 9 2 2C H OH C H OC H + H O ???? 2 4 浓 H SO 2 4 2 2 2 2HBr +H SO Br + SO + H O ????本反应是可逆反应。 HBr 是一种极易挥发的无机酸, 无论是液体还是气体刺激性都很强。因此, 实验中采用 NaBr 与硫酸作用产生 HBr 的方法,使 HBr 边生成边参与反应, 这样可提高 HBr 的利用率。但是由于 HBr 有毒害且 HBr 气体难以冷凝, 所以在反应装置中加入气体吸收装置,将外逸的 HBr 气体吸收,以免造成对环境的污染。在反应中, 过量的硫酸起到移动平衡的作用的同时还起到催化脱水作用, 并通过产生更高浓度的 HBr 促使反应加速,还可以将反应中生成的水质子化,阻止卤代烷通过水的亲核进攻返回到醇。为防止反应物正丁醇及产物 1 -溴丁烷逸出反应体系,反应采用了回流装置( 此反应较慢,需要在较高的温度下、长时间反应,而玻璃反应装置可达到的最高反应温度是回流温度,所以采用回流反应装置) 。回流后再进行粗蒸馏,一方面使生成的产品 1 -溴丁烷分离出来,便于后面的分离提纯操作;另一方面,粗蒸过程可进一步使醇与 HBr 的反应趋于完全。粗产品中含有未反应的醇和副反应生成的醚, 用浓 H 2 SO 4 洗涤可将它们除去。因为二者能与浓 H 2 SO 4 形成佯盐: 如果 1 -溴丁烷中含有正丁醇,蒸馏时会形成沸点较低的前馏分( 1 -溴丁烷和正丁醇的共沸混合物沸点为 ℃,含1 -溴丁烷 87% , 正丁醇 13% ), 而导致精制品产率降低。 2、1 -溴丁烷( 1-bromobutane ; butyl bromide ) · 分子式: C 4H 9 Br· 外观与性状: 无色或乳白色液体· 溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、乙醚· 主要用途: 用作烷化剂、溶剂、稀有元素萃取剂和用于有机合成· 危险标记: 7( 中闪点易燃液体), 易燃, 遇明火、高热易引起燃烧, 并放出有毒气体。受高热分解产生有毒的溴化物气体。· 健康危害: 吸入本品蒸气可引起咳嗽、胸痛和呼吸困难。高浓度时有麻醉作用,引起神志障碍。眼和皮肤接触可致灼伤。· 灭火方法: 尽可能将容器从火场移至空旷处。时节水保持火场容器冷却,直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音,必须马上撤离。灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。· 急救措施: 1 )皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少 15 分钟。就医。 2 )眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。 3) 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难, 给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。 4 )食入:误服者用水漱口,给饮牛奶或蛋清。就医。 3 、醚醚是两个烃基通过氧原子连接起来的化合物。醚结构中与氧原子相连的两个烃基相同的称为单醚,两个烃基不同的称为混醚。两个烃基中有一个或两个是芳香烃基的为芳香醚( aromatic ether ) 。氧原子与碳原子结合成环状化合物,通常称为环醚( cyclic ether )。物理性质: 常温下,甲醚和甲乙醚是气体,其它多数醚在室温下为无色液体,有特殊气味。低级醚易挥发, 所形成的蒸气易燃, 使用时注意安全。液体醚的沸点较同分子量的醇低, 与相应的烷烃接近。化学性质: 醚是一类很不活泼的化合物(环氧乙烷除外) 。它对氧化剂、还原剂和强碱、稀酸或活泼金属都极稳定。但是在强酸条件下,醚可发生特有的反应。①醚的质子化: 佯盐的生成醚键上的氧原子有未共电子对, 能接受强酸中的质子( H+ ), 以配位键的形式结合生成佯盐。佯盐不稳定, 遇水分解, 恢复为原来的醚。利用醚能溶于冷的强酸, 而烷烃或卤代烃与冷的强酸不反应,可区别醚与