主要内容
生物碱的概述
(一)含义: 生物碱是一类来自生物体内含氮有机物, 大多氮原子在环 状结构内,分子结构复杂,多呈碱性,具有强烈生理活性。
(二)分布概况:
1、存在科属:主要分布在植物界, 低等植物...较少 高等植物...多
①双子叶植物---- 多
如 防已科、茄科、罂粟科、夹桃科、毛莨科、豆科、茜草科等。
②单子叶植物----- 较少 如 百合科、石蒜科、兰科
2、存在部位:不同植物均可存在于各个部位,在同一植物往往只集中于某一 器官。
黄连------根 长春花------花
麻黄------茎 罂粟 ------果
生物碱的概述
3、存在形式:
①游离状态-----弱碱性生物碱
②与酸结合成盐----- 强碱性生物碱
③成酯或苷的形式
(三)生理活性:
1、镇痛作用---- 吗啡、延胡索乙素
2、抗消炎菌作用----- 黄连素
3、抗肿瘤作用 ---- 喜树碱、美登木碱
4、止咳作用 ---- 可待因
生物碱分类
分类方法(如下5种)
1、按植物来源分类法:如长春花,黄连等
2、按生物碱的生源途径分类法
3、按生物碱的溶解性进行分类:
4、按分子结构中氮原子处的状态进行分类:如双稠吡咯烷(两个吡咯烷共用一个N原子)
5、按生物碱氮杂环基本母核分类 :
生物碱的理化性质
物理性质
1、性状:多为晶形,味苦,--多为无色 ,因分子 中饱和度大。少数具有黄色。
2、旋光性:多数具有旋光性,且多为左旋而具疗效。
3、溶解性:
(1)游离亲脂性生物碱:可溶于苯、乙醚、氯仿尤其在氯仿中溶解度大。不溶于水。
(2)游离亲水性生物碱:
I、结构特点:
a、季铵型生物碱---为离子型生物碱,
b、具有半极性N→O 配位键。
c、小分子生物碱,如麻黄碱、菸碱。
II、溶解性:-- 可溶于水、甲醇、乙醇,在正丁醇有一定溶解度。难溶于亲脂性强有机溶剂。
生物碱的理化性质
(3)生物碱盐类:
易溶于水,。因成盐的酸不同而具有不同的溶解度,其规律是:
无机酸生物碱盐水溶性 > 有机酸生物碱盐
小分子有机酸生物碱盐 > 大分子有机酸生物碱盐
含氧酸生物碱盐 > 卤代酸生物碱盐
HCl 〉HBr 〉HI
生物碱的理化性质
化学性质
(一)碱性
(二)显色反应
(三)沉淀反应:生物碱在酸性水溶液中,与某些试剂生成难溶于水的复盐或分子复合物的反应。
用途:
鉴别:检查生物碱有无(定性反应);
显色剂:薄层色谱 ,纸色谱
提取分离:检查是否提取完全。
分离纯化:雷氏铵盐用于季铵碱的分离
常用生物碱沉淀剂
碘化物复盐类:
碘化铋钾试剂 :桔红色沉淀
碘—碘化钾:红棕色沉淀
碘化汞钾 :类白色沉淀(若加过量试剂,沉淀溶解)
重金属盐类:
磷钼酸试剂:白色或黄褐色沉淀
硅钨酸试剂:淡黄或灰白色沉淀
大分子酸类:
苦味酸试剂:黄色结晶
其它:
硫氰酸铬钾(雷氏铵盐):红色沉淀或结晶 (季铵碱)
沉淀反应结果判断
,需要采用三种以上生物碱试剂。
,如麻黄碱。
,除去水提液中含有的蛋白质、多肽、鞣质等杂质(可用常规提纯方法如下图)。
常规提纯方法(排除水溶性成分的干扰)
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