C11羧酸及其衍生物.pptx

3、化学性质
⑴ 酸性：由于羟基起吸电子诱导作用，羟基酸的酸性比相应的羧酸强。
pKa
pKa
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⑵ 氧化反应：α-羟基酸易氧化。
丙酮酸（2-氧代丙酸）
⑶α-羟基酸的分解反应：
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b、β-羟基酸脱水反应：分子内失水，形成α、β-不饱和羧酸。
c、γ、δ-羟基酸脱水反应：分子内酯化反应，生成环状内酯。
⑷ 脱水反应：
a、α-羟基酸脱水反应：双分子脱水反应，产物为交酯。
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二、酚酸
1、水杨酸：
邻羟基苯甲酸 乙酰水杨酸 水杨酸甲酯
阿司匹林
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2、五倍子酸和五倍子丹宁：
3，4，5-三羟基苯甲酸
（ 没食子酸或蓓酸)
用  途：抗菌，抗病毒， 抗肿瘤
羰基酸
一、结构：含羰基的酸，也称氧代酸，有醛酸和酮酸。
丙醛酸 丙酮酸
3-氧代丙酸 2-氧代丙酸
3-羰基丙酸 2-羰基丙酸
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二、羰基酸的化学性质
1．脱羧反应 α-酮酸和β-酮酸都容易进行脱羧反应。
生物体内在酶催化下可以发生脱羧反应：
草酰乙酸 或受热 丙酮酸
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2．氧化还原反应：酮和羧酸都不易氧化，但酮酸易氧化。
生物体内在氧化脱羧酶的催化下也能发生类似的氧化脱羧反应。
三、乙酰乙酸乙酯及在合成上的应用
(一) 乙酰乙酸乙酯的制备
1. Claisen酯缩合
含α-H的酯在强碱(如：乙醇钠)催化下缩合，生成β-酮酸酯的反应称为Claisen酯缩合。
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反应机理：
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(二) 乙酰乙酸乙酯的化学性质
1. 酮式分解和酸式分解
(1) 乙酰乙酸乙酯在稀碱作用下，首先水解生成乙酰乙酸，后者在加热条件下，脱羧生成酮。
(2)乙酰乙酸乙酯与浓碱共热，则在α-和β-碳原子间断键，生成两分子乙酸盐，该分解称为酸式分解。
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