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扑炎痛的合成实验报告
班级：应用化1001 学号：101020124
扑炎痛又名贝诺酯，既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。由于体分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
：朱伟光
2013/5/26
目录
一、 前言 - 1 -
二、 实验目的 - 1 -
三、 实验原理 - 1 -
四、 物理常数 - 1 -
五、 主要试剂规格及用量 错误！未定义书签。
六、 仪器与试剂 - 1 -
七、 实验装置图 - 1 -
八、 实验步骤 - 1 -
九、 结构确证 - 1 -
十、 实验流程图 - 1 -
十一、 实验结果 - 1 -
十二、 思考题 - 1 -
前言
扑炎痛又名贝诺酯、苯诺来、解热安，化学名：2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯。临床主要用于治疗类风湿性关节炎、急慢性风湿性关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛、神经痛及术后疼痛等。本品利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备而成。本品经口服进入体后，经酯酶作用，释放出阿司匹林和扑热息痛而产生药效。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用，又保持了扑热息痛的解热作用。由于体分解不在胃肠道，因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激，克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。
实验目的
1. 通过乙酰水酰氯的制备，了解氯化试剂的选择及操作中的注意事项。
2. 通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。
3. 通过本实验了解酯化反应原理，掌握无水操作的技能及反应中产生有害气体的吸收方法
实验原理

阿司匹林为解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿痛等。几年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗围进一步扩大到预防血栓形成和治疗心血管疾病。
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸
化学结构式：
阿司匹林为白色针状或板状结晶，~140℃，易溶于乙醇，可溶于三氯甲烷、乙醚，微溶于水。
合成路线如下：
2．扑炎痛的合成
扑炎痛为一种新型解热镇痛抗炎药，是由阿司匹林和对乙酰氨基酚（扑热息痛）经拼合原理制成，他既保留了原药的解热镇痛功能，又减少了原药的毒副作用，并有协同作用。适用于急、慢性风湿关节炎、风湿痛、感冒发烧、头痛及神经痛等。
化学名：2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯
化学结构式：
扑炎痛为白色结晶性粉末，我臭无味。~178℃，不溶于水，微溶于乙醇，溶于三氯甲烷、丙酮。
合成路线如下：



物理常数
名称
分子量
熔点
溶解度/水
溶解度/醇
2-乙酰氧基苯甲酸（阿司匹林）

135~140
微溶
易溶
对乙酰氨基酚（扑热息痛）

168~172
-
-
2-乙酰氧基苯甲酸-乙酰氨基苯酯（扑炎痛）

174~178
不溶
微溶
仪器与试剂
仪器
圆底烧瓶
100ml
1个
三颈瓶
100ml、250ml
各1个
球形冷凝管
1个
温度计
100℃
1g
烧杯
250ml
2个
球形干燥器
1个
布氏漏斗
1个
搅拌机
1台
电热套
1太
水浴锅
1个
滴管、橡皮管
若干
试剂
水酸10g，醋酐14ml，浓硫酸5滴，乙醇30ml，吡啶2滴，阿司匹林10g，，对乙酰氨基酚10g，丙酮10ml，氢氧化钠若干，活性炭若干，无水氯化钙若干
实验装置图
实验步骤
阿司匹林的合成

在装有搅拌棒及球形冷凝器的100ml三颈瓶中，依次加入水酸10g，醋酐14ml，浓硫酸5滴。开动搅拌机，置于油浴加热，待浴温升至70℃时，维持反应30min。停止搅拌，稍冷，将反应液倒入150ml冷水中，继续搅拌，至阿司匹林全部洗出。抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，得阿司匹林粗品。

将粗品置于有球形冷凝器的100ml圆底烧瓶中，加入30ml乙醇，于水浴上加热直至阿司匹林全部溶解，稍冷，加入活性炭回流脱色10min，趁热抽滤。将滤液慢慢加入75ml热水中，自然冷却至室温，析出白色晶体。带结晶完全析出后，抽滤，用少量稀乙醇洗涤，压干，置于红外灯下干燥（干燥温度不能超过60℃），侧熔点，计算收率。
扑炎痛的合成