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WTD standardization office【WTD 5AB- WTDK 08- WTD 2C】
实验报告阿司匹林的合成
阿司匹林的合成
一、实验目的
通过阿司匹林的合成，掌握酯化反应和精制原理及基本操作；
熟悉药物合成实验装置的安装和使用；
掌握水杨酸的限量检查方法。
二、实验原理
阿司匹林的合成是以水杨酸为原料，在硫酸催化下，用醋酐乙酰化得到。反应式如下：
反应过程的副产物：
水杨酸会自身缩合，形成一种聚合物，利用阿司匹林和碱反应生成水溶性钠盐的性质，从而与聚合物分离。
存在未反应的水杨酸，在最后重结晶过程中可被除去。水杨酸的存在还较易氧化生成一系列醌式有色物质（黄色及蓝至黑色物质），这也导致了阿司匹林不稳定变色。
三、实验材料与设备
表1 玻璃仪器及规格
名称
规格
数量
量筒
100ml
1
锥形瓶
500ml
1
烧杯
250ml
2
量筒
5ml
1
表2设备型号及规格
设备名称
型号
厂家
集热式恒温加热磁力搅拌器
DF-101S
郑州长城科工贸有限公司
电子天平
e=10d
塞多丽斯科学仪器有限公司
循环水真空泵
SHB-Ⅲ
郑州长城科工贸有限公司
真空干燥箱
DZF-6020
上海精宏实验设备有限公司
显微熔点仪
SGW X-4
上海精密科学仪器有限公司
表3 试剂及规格
名称
厂家
规格
用量
水杨酸
天津市福晨化学试剂厂
分析纯
10g
无水醋酸酐
广东汕头市西陇化工厂
分析纯AR
25ml
碳酸氢钠
上海联诚化工试剂有限公司
分析纯AR
10g
无水乙醇
浙江三鹰化学试剂有限司出品
分析纯
适量
浓硫酸
上海成海化学工业有限公司
分析纯AR
浓盐酸
上海成海化学工业有限公司
分析纯
15ml
四、实验操作步骤
1、向干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸（10g，）、乙酐（25ml、27g、），滴入浓硫酸，以保鲜膜封口后，轻轻振荡锥形瓶使完全溶解，在77℃水浴中加热约20min；(温度过高则使气泡产生，很有可能是由于乙酐发生了分解)
2、移出锥形瓶后，待内容物温热时（手摸瓶壁没有烫感时即可，差不多30-40℃），慢慢加入20~25ml冰水（此时反应放热，甚至沸腾）；平稳后再加入200ml水，用冰水浴冷却，使结晶析出；抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林的粗品；
3、将阿斯匹林的粗产物移至另一250ml烧杯中，加入125mL饱和NaHCO3（150ml水加10g碳酸氢钠）溶液，搅拌，直至无CO2气泡产生。然后抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣。
4、将上述滤液倒入烧杯中（慢慢地分多次倒入），加盐酸溶液（大约15mL浓盐酸加入40mL水配置）调pH为2左右，阿斯匹林复沉淀析出。用冰水冷却，令结晶完全析出后，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
5、阿司匹林的精制：取250ml烧杯，将所得粗品用35%酒精（按95%乙醇：水=1:2配置）水浴50℃溶解，酒精分多次加入，搅拌下加入的酒精的量直到刚好溶解为止，冷却析晶；抽滤得粗品，测熔点，计