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同分异构体的书写及判断方法
一. 书写同分异构体的一个根本策略
:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
:据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。一般采用“减链法〞,可概括为:写直链,一线串;取代基,挂中间;一边排,不到端;多碳时,整到散。即①写出最长碳链,②依次写出少一个碳原子的碳链,余下的碳原子作为取代基,找出中心对称线,先把取代基挂主链的中心碳,依次外推,但到末端距离应比支链长,③多个碳作取代基时,先做一个,再做两个、多个,依然本着由整大到散的准那么。
:一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各余碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,依次上第二个官能团,依次类推。
:按“碳四键〞的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得所有同分异构体的构造简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构〞的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性〞防漏剔增。
二.确定同分异构体的二个根本技巧
——适于某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。此类题目重在分析构造,找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系,不必写出异构体即得另一种异构体数。
—--适于有机物构造简式,确定取代产物的同分异构体种数,判断有机物发生取代反响后,能形成几种同分异构体的规律。可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
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③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。
1.有序分析法
例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃,有两种同分异构体,含有一样碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有
A.2种 B.3种 D。5种
解析:根据烷烃同分异构体的书写方法可推断,主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为:一个甲基(1种);两个甲基(2种);三个甲基(1种);四个甲基(1种)。所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。故含有一样碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有:
共4种。故答案为C项。
注意: (1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构〞的顺序有序列举,一定要充分利用“对称性〞防漏剔增。
(2)碳链异构可采用“减链法〞 ,此法可概括为“两注意、四句话〞。两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短(短不过三),支链由整到散,位置由心到边(但不到端),排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数,即碳链异构。②烷基在苯环上的位次,即位置异构:如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个一样侧链存在连、偏、均三种位置异构。
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2.等效氢法
例题2
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